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如何合成6-羟基喹啉? 1

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本文将介绍6-羟基喹啉的一种合成方法,以期为相关研究人员提供参考思路。


背景:6-羟基喹啉,英文名称:quinolin-6-ol,CAS:580-16-5,分子式:C9H7NO,外观与性状:淡棕色至灰色粉末,密度:1.26 g/cm3。

6-羟基喹啉是合成有机染料、光电转换材料、光存储材料和光致变色材料的重要中间体。据国外文献报道,有四种合成方法可用,然而这些方法中有的反应步骤繁多,总收率较低,成本较高,且需要使用具有较大毒性的药品。另一些方法虽然只需一步反应即可完成,但需要在高压釜中进行反应,导致产率不高,产品精制过程繁琐。


合成:

用甘油和对氨基苯酚在对硝基苯酚、浓硫酸、硼酸和硫酸亚铁作用下一步合成 6 -羟基喹啉的合成法 。具体实验步骤如下:


将电动搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗安装在500mL容量的三颈瓶上。向三颈瓶中依次加入甘油120mL(1.65mol)、对氨基酚44.7g(0.41mol)、对硝基酚33.3g、FeSO4·7H2O 14g、浓硫酸20mL和硼酸25g,启动搅拌器并加热至70℃。在达到目标温度后停止加热,继续搅拌。接着,从滴液漏斗缓慢滴加浓硫酸50mL,滴加完成后进行回流反应8小时。停止反应后冷却至室温,使用15% NaOH调节至pH=5.5,生成大量沉淀物。将沉淀物进行抽滤,滤饼用水洗涤3次,抽干后用乙醇溶解,加入活性炭脱色。随后冷却结晶,得到28g浅黄色晶体,产率为60%,熔点为192-193℃。


在实验过程中,由于该反应放热,且反应剧烈,合成中加入硫酸亚铁和硼酸可使反应变得缓和,以利于提高产率,否则反应产物很快焦化变黑。


参考文献:

[1]巩敬超. 三种羟基喹啉稀溶液的络合萃取[D]. 河南大学, 2016.

[2]敖波,吕守茂,杨占坤等. 6-羟基喹啉合成方法的改进 [J]. 咸宁师专学报, 2000, (03): 75-76. DOI:10.16751/j.cnki.hbkj.2000.03.019.

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