TMSCN是一种化学物质，化学名称为Trimethylsilylcyanide，又称为三甲基腈基硅烷。它是一种无色液体，具有杏仁味，可以溶于许多有机溶剂。然而，它与含质子的溶剂如水剧烈反应。目前国内生产TMSCN的厂家很少，因为传统的反应方法转化率较低，只能达到45％左右。其他替代方法如使用氰化银成本较高且废渣处理困难。因此，TMSCN的广泛应用受到限制。
TMSCN
氰醇是一类重要的有机合成中间体，可用于合成α-羟基酸、α-羟基醛和β-羟基胺等化合物。因此，制备氰醇的方法备受关注，其中与羰基化合物和TMSCN的加成反应是最有效的方法之一。
在25mL单口烧瓶中加入2.3mL(0.025mol)新蒸馏的异丁醛，然后加入0.46μL(5.0×10-8mol)质量分数为1％的(CH3)4NOH水溶液，在室温条件下与搅拌状态下加入3.4mL(0.025mol)TMSCN(催化剂、异丁醛和TMSCN的摩尔比为1∶500000∶500000)，反应剧烈(注：反应中放出的热量由其自身自然释放)，10分钟反应结束，1HNMR测定其转化率为100％。
在适当的条件下，TMSCN可以与碳-碳双键和碳-氮双键直接加成形成氰化物。以THF作溶剂，在CsF存在下，TMSCN与碳-氮双键直接加成，该反应具有很高的非对映选择性(de > 98%)
在路易斯酸的作用下，环氧化合物和氮杂环化合物等能够与TMSCN发生开环加成反应。如环氧化物与TMSCN发生开环加成，产物为O-端保护的硅醚化合物。
在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。
[1] 高守海, & 恽榴红. (1995). 三甲基氰硅烷与三环酮的亲核加成反应初探. 军事医学(4), 286-288.
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