三甲基氰硅烷的用途和安全性如何? ¹

三甲基氰硅烷（简称TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），是一种在室温下挥发性液体。它被广泛应用于有机合成中，作为剧毒的HCN的替代试剂，用于引入氰基。

反应机理

三甲基氰硅烷可以通过氰化锂和三甲基氯硅烷的反应制备：

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

在合成中，它主要用于与碳氧双键加成反应，例如与醛的反应：

RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

产物是氧硅烷取代羟腈。

此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡啶，常使用二氯甲烷为溶剂，二甲基甲酰氯作为亲电试剂。苯甲酰氯也可以使用，但区域选择性相对较低。

用途

三甲基氰硅烷可用作羰基化合物、环氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化试剂，也可用于醛合成酮。它还可以与Schiff碱、肟反应生成氨基腈。

三甲基氰基硅烷是一种有效的硅烷化试剂，常用于醛和酮的硅氰基化。

安全性

使用三甲基氰硅烷时必须注意防止潮解，因为它会水解生成剧毒的氰化氢：

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN