如何制备3-溴-2-甲基苯甲醇? ¹

3-溴-2-甲基苯甲醇是一种医药中间体，可通过酯化还原反应制备。该化合物具有制备稠环化合物的潜力，可用作PD-1/PD-L1抑制剂，具有高活性、高生物利用度、药物稳定性和可口服给药等优点。

制备步骤

第一步：合成化合物I-1B

将化合物I-1A溶解于甲醇中，加入浓硫酸并在60摄氏度下反应过夜。反应结束后，冷却至室温，去除甲醇后加入饱和氯化铵溶液。用乙酸乙酯进行萃取，洗涤有机层并干燥，经过层析纯化得到化合物I-1B。

第二步：合成化合物I-1C

将化合物I-1B溶解于无水THF溶液中，冷却至0摄氏度后，分批加入LAH并维持低温反应。反应结束后，再次冷却至0摄氏度，依次滴加水、浓度为15％的NaOH和水，搅拌后过滤并旋干，得到化合物I-1C即3-溴-2-甲基苯甲醇。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201910087327.X 一种稠环化合物及其应用