吡啶及其衍生物在医药、农药、表面活性剂、橡胶助剂、饲料和食品添加剂、香料、粘接剂和染料等领域中扮演着重要的角色。许多生物碱类化合物都含有吡啶环结构，如维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ等。目前，科研人员对吡啶及其衍生物，尤其是卤代吡啶的研究和开发非常重视。5-溴-2-甲基吡啶作为一种重要的制药中间体，在心脑血管药物和呼吸系统药物的生产中具有广阔的前景和巨大的市场潜力。5-溴-2-甲基吡啶是一种卤化吡啶衍生物，可用于合成含氮杂环化合物。它的英文名称是5-Bromo-2-picoline，中文别名是3-溴-6-甲基吡啶，CAS号是3430-13-5，分子式是C6H6BrN，分子量是172.023，外观为灰白色固体，密度为1.494 g/cm3，沸点为74°C / 17mmHg，熔点为32-36°C。5-溴-2-甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等功能化学品的合成。
可以以2-甲基吡啶为起始物料，通过与溴素发生亲核取代反应来制备5-溴-2-甲基吡啶。具体的合成反应式请参考下图：
图1 5-溴-2-甲基吡啶合成反应式
方法一：
在反应瓶中加入N,N-二甲基乙酰胺和40%氢溴酸溶液，搅拌后室温滴加溴素，继续搅拌并过滤，得到双（二甲乙酰胺基）三溴化氢固体。然后在装有温度计和冷凝管的250ml三口烧瓶中，加入一定量的双（二甲乙酰胺基）三溴化氢、2-甲基吡啶和60ml甲醇，搅拌后在室温下反应2小时。反应结束后，旋干，将残液加入氯仿中溶解，用水洗涤，将有机层与无水硫酸钠干燥过夜，然后减压除去溶剂，通过硅胶柱层析进行纯化，得到5-溴-2-甲基吡啶。
方法二：
将一定量的2-甲基吡啶加入带有搅拌器、温度计、回流冷凝管和尾气吸收装置的四口烧瓶中，加热升温至150℃，然后在150W钨灯照射下滴加一定量的溴素。滴加速度应控制在溴素不溢出且颜色能褪去的范围内，滴加过程的温度应保持在145-150℃。溴素滴加完毕后，保温搅拌15分钟，得到5-溴-2-甲氧基苯甲腈的粗品。继续向反应瓶中加入适量的乙醇，搅拌后反应混合物充分分散、洗涤，然后变为固体。将一定量的5-溴-2-甲基吡啶粗品加热溶于适量的乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂中，自然冷却后，大量结晶析出，经过过滤和烘干后得到5-溴-2-甲基吡啶的精品。
[1] WO2012/101453 A1, ;
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