4'-三氟甲基苯乙酮是一种有机中间体,常用于有机合成和药物类化合物的制备。在化工和制药领域,将芳基侧链的C-H键直接氧化成酮的反应具有广泛的应用。
一种制备4‘-三氟甲基苯乙烯的方法如下:
①在装有机械搅拌和冷凝管的三口瓶中,加入65%的硫酸和4-三氟甲基苯,搅拌均匀。然后在30℃下滴加溴酸钾,反应6小时,得到4-三氟甲基溴苯。
接着,在另一个三口瓶中加入镁屑、碘和无水四氢呋喃,然后在氮气保护下滴加4-三氟甲基溴苯和四氢呋喃的溶液。在40℃下搅拌反应3小时,过滤后蒸除溶剂,得到4-三氟甲基苯乙酮。
②将4-三氟甲基苯乙酮和甲醇混合,磁力搅拌下滴加硼氢化钾。加完后升温回流反应1.5小时,减压蒸掉大部分甲醇,得到4-三氟甲基苯乙醇。
将4-三氟甲基苯乙醇与磷酸混合,在180℃下搅拌回流反应2小时。反应结束后,蒸馏除去水层,用无水硫酸钠干燥过夜。过滤后,滤液减压蒸馏,得到4‘-三氟甲基苯乙烯。
另一种制备方法如下:
在25mL的Schlenk反应管中加入NHPI,真空干燥15分钟,套上氧气球。在氧气氛围下依次加入乙腈、亚硝酸叔丁酯和对三氟甲基乙苯。将反应管放入油浴锅中,90℃反应36小时。反应完成后,减压浓缩除去溶剂乙腈,然后进行柱层析分离,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯。最终得到4'-三氟甲基苯乙酮。
一项研究报道了一种结合光化学衍生和串联质谱分析的方法,用于对脂质双键位置进行结构解析。该方法利用4’-三氟甲基苯乙酮与脂质脂肪链上的双键发生反应,形成一对含四元环结构的异构体产物。通过串联质谱分析,可以确定碳碳双键的位置,并计算各异构体的相对含量。该方法可用于复杂样品中脂质的高通量、高灵敏、精细结构解析。
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