邻甲基苯乙酮,英文名为2'-Methylacetophenone,是一种无色或浅黄色液体,在常温常压下可与常见的有机溶剂混溶。它属于苯乙酮类衍生物,具有酮类化合物的通用化学性质,具有一定的亲电性,可以与常见的金属有机试剂发生加成反应,生成相应的三级醇类化合物。除了在有机合成中的应用,邻甲基苯乙酮还可以作为食用品香精,在多种食品加工生产过程中有较好的应用。
邻甲基苯乙酮具有较好的化学稳定性,不容易发生变质分解。它的酮羰基可以与胺类有机化合物发生缩合反应,形成亚胺类化合物;在强碱存在下,它可以与醛类化合物发生Aldol缩合反应,制备具有羟基取代的酮类衍生物。
图1 邻甲基苯乙酮参与的Aldol缩合反应
制备邻甲基苯乙酮的方法是将2-溴苯甲醛和邻甲基苯乙酮溶解于乙醇中,加入NaOH,反应后进行纯化分离得到目标产物。
除了作为有机合成中间体,邻甲基苯乙酮还可以提供独特的芳香和味道,因此在食品加工生产中得到广泛应用。它常被用于调配各种香精,用于制作特定风味的食品产品,通过与其他香料和化合物的组合,可以调整和增强食品的口感和味道。
[1] Rocaboy, Ronan; et al Organic Letters (2019), 21(5), 1434-1437.