4-溴吡啶甲酸甲酯的合成方法及应用？ ¹

4-溴吡啶甲酸甲酯，又称Methyl 4-bromopicolinate，是一种有机合成中常用的化合物。它的化学式为C7H6BrNO2，CAS号为29681-42-3，分子量为216.03。该化合物在常温常压下为固体，熔点为54到56度，沸点为286.0±20.0度。

合成方法

4-溴吡啶甲酸甲酯的合成方法如下：首先，将4-溴吡啶的盐酸盐溶解于二氯甲烷中，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。然后，将有机层与水层分离，并用无水硫酸镁干燥有机层。接着，将滤液补足至一定体积，并加入水、硫酸铁(II)七水合物和浓硫酸。在另一个烧瓶中，将丙酮酸甲酯与过氧化氢处理后，将该溶液加入到二氯甲烷/水的混合物中。反应完成后，稀释反应液并用二氯甲烷萃取。最后，通过无水硫酸镁干燥、减压蒸馏和柱色谱法纯化，得到4-溴吡啶甲酸甲酯。

用途

4-溴吡啶甲酸甲酯在药物分子和有机合成中具有广泛的应用。它常用于含氮配体的合成与修饰，可以转变成羧基、羟基等活性官能团。此外，它的结构上的溴原子可以进行Suzuki偶联反应，连上一个芳基。同时，由于吡啶缺电子的特性，溴原子可以被亲核试剂进攻，得到脱溴官能团化的产物。

参考文献

[1] Krishnan, Lalitha et al PCT Int. Appl., 2007089669, 09 Aug 2007.