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1,4-对二氯苄的合成方法有哪些优势?

1,4-对二氯苄是一种常用的柔性双氯苄配体,可与多种金属形成配位化合物,并可用作氢键受体和超分子结构的构建。以往的合成方法通常需要较高的温度或较长的反应时间,并使用苯作为溶剂。然而,近年来,微波促进的有机化学反应因其加热时间短、反应速率高、选择性好、安全性高和反应装置简单等优点而备受关注。

合成路线

图1 1,4-对二氯苄的合成路线

图1 1,4-对二氯苄的合成路线

在所有三颈烧瓶中加入芳烃(16.4mmol)、多聚甲醛(36.3mmol)、浓盐酸(16mL)和IL[emim]BF4(4.92mmol)。将反应混合物在70°C下搅拌一段时间。反应结束后,过滤混合物并用二氯甲烷(3 x 20mL)进行萃取。将有机相合并,并用饱和NaHCO3溶液(2x20mL)和水(2x20ml)进行冲洗。将有机相用硫酸钠干燥,过滤,然后真空蒸发至干燥,再次用二氯甲烷溶解有机残留物,并通过HPLC进行分析。通过硅胶柱色谱分离每个产物,并通过1HNMR进行鉴定。最后,将催化水溶液在真空中蒸发,得到无色液体1,4-对二氯苄,产率为93%。

用途

1,4-对二氯苄是一种重要的化工中间体,在制药、功能性色素和高分子等领域的应用越来越广泛。尤其是近年来,随着生物化工的兴起,由1,4-对二氯苄制备的一系列含羰基化合物已成为多肽合成中重要的氨基保护剂,同时也是合成药物甲基氯甲酸酯的中间体。随着多肽的广泛应用和新药物的涌现,1,4-对二氯苄的用量将会大幅增加,具有良好的工业发展前景。

运输注意事项

在运输1,4-对二氯苄之前,应检查包装容器是否完整和密封,确保在运输过程中不发生泄漏、倒塌、坠落或损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应避免曝晒、雨淋和高温。

参考文献

[1]刘立伟,石小阁,邓晓臣等.微波合成1,4-二(吡唑基-1-亚甲基)苯[J].河北化工,2012,35(12):23-24+76.

[2]Wang, Yun; et al. BF4-promoted chloromethylation of aromatic hydrocarbons. Synthetic Communications (2006), 36(20), 3053-3059.

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