2-溴代丙酸是许多除草剂和杀菌剂的制备中间体,也是常见的有机中间体之一。它可以通过丙烯酸和氢溴酸的反应来制备,反应条件简单,产率高。
除了这种方法,还可以通过丙酸经溴化反应得到。将溴素缓慢加入干燥的丙酸中,温度保持在80℃,待溴加完后升温至85℃,继续反应2-3小时,然后通过减压回收溴和氢溴酸,最后经减压蒸馏得到成品。
制备2-溴代丙酸的反应式如下:
图1 2-溴代丙酸的合成反应式
实验操作方法一:
在250mL的三颈瓶中,加入40%的氢溴酸45.0g(0.23mol),加热,回流下滴加11.0g(0.15mol)的丙烯酸,加完后继续回流反应1小时。停止加热,待温度稍稍下降后,常压蒸馏,当馏出液温度达到120℃时停止蒸馏。用四氯化碳(30mL×3)萃取产物,合并有机相,常压蒸馏至无四氯化碳流出,蒸馏瓶中剩余物即为2-溴丙酸,冷却后为白色固体。产量21.0g,产率91%。mp61~64℃。进一步提纯可用四氯化碳或乙醇重结晶,也可以减压蒸馏,收集109~110℃/2.66kPa的馏分,mp62~63℃(文献值62.5℃)。IR(KBr),cm-1:3450,2940,1700,1430,1390,1330,1240,1040,950,920,645。
实验操作方法二:
由丙酸经溴化而得。将溴素慢慢加入含有三氯公磷的干燥丙酸中,温度保持在80℃,待溴加完后升温至85℃,待溴的颜色完全消失后升温至100℃,约2-3小时,然后减压回收溴及氢溴酸至不出为止,再经减压蒸馏而得成品。
参考文献:[1]Synthesis,# 2 p. 277 – 287.