2-溴丙酸乙酯在有机合成中的应用？ ¹

2-溴丙酸乙酯是一种常温常压下无色或浅黄色透明液体，具有强烈刺激气味并会在光照下变黄。作为一种有机酯类化合物，它可以与乙醇、乙醚和三氯甲烷相溶，但不溶于水。2-溴丙酸乙酯在有机合成和农药分子合成中起着重要的作用，尤其在农药分子的制备过程中，例如作为农药分子除草剂喹禾灵的关键合成中间体。

结构特点

2-溴丙酸乙酯的结构中含有一个酯基和一个高反应活性的溴原子。这个溴原子可以被亲核试剂进攻，形成相应的加合产物。例如，它可以被三苯基膦进攻，生成Wittig试剂。

图1 2-溴丙酸乙酯制备Wittig试剂

在一个干燥的反应烧瓶中，将三苯基膦（26.2克）和2-溴丙酸乙酯（15.6毫升，120毫摩尔）混合，然后在50 ℃下加热搅拌反应16小时（无需溶剂）。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，并用正己烷（4×60毫升）洗涤固体，然后在减压下蒸发挥发物，得到目标产物Wittig试剂。

农药分子的制备

2-溴丙酸乙酯具有多个反应位点，可参与多种有机合成转化反应，广泛用于构建农药分子。例如，它可以用于合成除草剂喹禾灵，该农药用于芽后除草，对一年生和多年生杂草有选择性防除作用，特别适用于阔叶作物，并且在各种气候条件下对禾本科杂草具有良好的防除效果。此外，2-溴丙酸乙酯还可用于制备杀菌剂甲霜灵，该杀菌剂能抑制真菌蛋白质的合成，对塞尔维亚马铃薯田中的马铃薯枯萎病菌生长有抑制作用。

参考文献

[1] Gillsch, Franziska; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(9), 6520-6523.