如何合成3,4-二氨基苯甲酸甲酯? ¹

3,4-二氨基苯甲酸甲酯，又称为Methyl 3,4-diaminobenzoate，是一种常温常压下呈固体状态的化合物，广泛应用于药物分子和有机合成中间体。

合成方法

图1展示了3,4-二氨基苯甲酸甲酯的合成路线。

合成过程如下：首先将3,4-二氨基苯甲酸加入装有回流冷凝器和通往充满半饱和NaHCO3溶液的气体洗涤瓶的烧瓶中。然后加入甲醇并将溶液冷却至0℃。接着通过注射器泵将SOCl2加入反应混合物中，反应完成后，让混合物缓慢升温并搅拌14小时。最后，通过减压除去挥发性成分并提取有机层，经过结晶得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯。

图2展示了另一种合成3,4-二氨基苯甲酸甲酯的方法。

在该方法中，将纯三乙基硅烷滴加到底物和10%Pd-C在MeOH中的搅拌溶液中，通过过滤和色谱法纯化产品得到3,4-二氨基苯甲酸甲酯。

用途

3,4-二氨基苯甲酸甲酯可作为药物分子和有机合成中间体，其结构中的酯基团可以方便地转化为羟基、醛基、酰胺等官能团。此外，两个相邻的氨基基团还可以与醛基进行缩合反应。

图3展示了3,4-二氨基苯甲酸甲酯的转化应用。

实验操作中，通过在室温下搅拌苯甲醛和NaHSO3溶液，然后将3,4-二氨基苯甲酸甲酯溶液加入混合物中，在一定温度下搅拌一段时间后，通过萃取和色谱法纯化得到目标产物。

参考文献

[1] Goebel, Dominik et al Journal of Organic Chemistry, 86(21), 14333-14355; 2021.

[2] Mandal, Pijus K. and McMurray, John S. Journal of Organic Chemistry, 72(17), 6599-6601; 2007.