如何制备4-氨基苯甲酸甲酯? ¹

氨基苯甲酸甲酯是一种具有广泛生物活性的化合物，在工农业生产和医药行业中扮演着重要角色。研究表明，氨基苯甲酸甲酯及其衍生物具有抗糖尿病、抗结核、抗癌等生物活性。此外，某些衍生物还显示出抗糖尿病、抗肿瘤、抗乙型肝炎病毒、麻醉、抗菌、抗炎等优良活性。

制备方法

目前对于4-氨基苯甲酸甲酯的制备方法报道不全面，缺乏综合研究。本文提供了一种完整的制备方法。该方法采用二氯亚砜作为催化剂，以4-氨基苯甲酸和相应的醇为原料，通过酯化反应制备4-氨基苯甲酸甲酯盐酸盐。具体的合成路线请参见下图。

图1 4-氨基苯甲酸甲酯的路线图

实验操作：

在100ｍＬ圆底烧瓶中加入６ｍＬ甲醇或乙醇，冰浴冷却，磁力搅拌，缓慢滴加０.332ｇ的ＳＯＣｌ２，５ｍｉｎ后加入２ｍｍｏ.l的4-氨基苯甲酸，45ｍin后油浴回流。ＴＬＣ监测反应进程。反应结束后，旋蒸浓缩，得白色固体，加入冷却的饱和Na2CO3溶液，搅拌溶解，调整pH值至７～８，冷藏30ｍｉｎ，析出大量白色固体，抽滤，干燥，得纯品，甲酯乙酯的收率分别为93.7％。

结论

本研究证明，二氯亚砜可以有效催化4-氨基苯甲酸甲酯的酯化反应。在最佳条件下，即投料比ｍ（氯化亚砜）∶ｍ（4-氨基苯甲酸）为1.3：1、反应温度60℃、中和时ｐＨ＝７～８，可以高收率得到无盐的4-氨基苯甲酸甲酯产品。该合成方法简便、收率高、成本低廉，适用性广泛，具有广阔的工业应用前景。

参考文献

[1]Canadian Journal of Chemistry, , vol. 70, # 8 p. 2224 – 2233