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为什么四氢喹喔啉衍生物在化合物和天然产物中如此重要? 1

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四氢喹喔啉衍生物是一种关键的骨架结构,常见于具有生物活性的化合物和天然产物中。例如,1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐是一种从海洋中芽孢杆菌里提取的天然产物,与核黄素的降解产物相关,具有抑制细菌病原体肠沙门氏菌的显著功效。

甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐具有谷氨酸受体拮抗作用,对非NMDA受体的AMPA受体具有高度亲和性,对红藻氨酸的神经细胞毒性具有强的抑制作用,同时溶解度高,可作为红藻氨酸神经细胞毒性抑制剂的有效成分。此外,1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐类化合物还是有机合成中的重要中间体,用于制备多种精细化工产品,如染料或聚(苯基喹喔啉)衍生物,后者是有机聚合物发光二极管的重要结构单元。

如何制备四氢喹喔啉衍生物?

(1)合成1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸甲酯(2)

在一个100ml单口瓶中,加入1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸(1)和甲醇,搅拌溶解后加入浓硫酸,进行反应。

(2)合成1-甲基-喹喔啉-6-羧酸甲酯(3)

在一个100ml的单口瓶中,加入1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸甲酯(2)和N,N-二甲基甲酰胺,搅拌溶解后加入[1,4]二噁烷-2,3-二醇,进行反应。

(3)合成1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯(4)

在一个100ml的单口瓶中,加入1-甲基-喹喔啉-6-羧酸甲酯(3)和甲醇,搅拌溶解后加入缓慢入硼氢化钠,进行反应。

(4)制备1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐

在一个100ml的单口瓶中,加入1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯和甲醇,搅拌溶解后加入盐酸进行水解。

参考资料

[1] 余爱农. (2000). 5,7,7—三甲基—5,6,7,8—四氢喹喔啉的合成. 香料香精化妆品(2), 1-2.

[2] 张英俊. (2004). 具有潜在生物活性的咪唑或噻唑类衍生物的合成与结构表征. (Doctoral dissertation, 湖南大学).

[3] 侯宝龙, 王明, 陈革豫, 黄新炜, 王翠玲, & 刘建利. (2016). 空气氧化“一锅法”合成1,2,3,4-四氢-6h-吲哚[2,3-b]喹喔啉. 精细化工, 33(4), 431-435.

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