N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐是一种固体化合物,常温常压下呈白色或灰白色结晶体,可溶于水但不溶于常见的有机溶剂。它是一种三级胺类化合物的盐酸盐,具有较强的吸湿性。主要用作有机合成中间体和医药化学生产的基础原料,可用于制备药物分子和小分子抑制剂。
图1 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐的性状图
作为一种有机胺的盐酸盐,N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐具有优异的化学稳定性。在医药合成应用中,通常需要用碱处理以释放相应的N,N-二甲氨基氯丙烷,然后进行后续的化学转化反应。该化合物中的氯原子为其多样的化学衍生化提供了可能。
以1,3-溴氯丙烷和二甲胺为原料制备N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐。通过调整反应投料比(二甲胺:1,3-溴氯丙烷=1.05:1),反应结束后用异丙醇进行重结晶提纯。这种方法可以方便地得到纯度非常高的目标产物N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐,其纯度为99.3%。
N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐可用作有机合成与医药化学中间体,广泛应用于药物分子的工业生产过程中。例如,它可用于合成氯丙嗪、盐酸多虑平、泰尔登等药物分子。氯丙嗪是一种吩噻嗪类药物,可作为中枢多巴胺受体的拮抗药,具有多种药理活性。盐酸多虑平是一种三环类抗抑郁药,通过抑制中枢神经系统对5-羟色胺及去甲肾上腺素的再摄取发挥抗抑郁作用,同时还具有抗焦虑和镇静作用。
[1] 瞿军,陆文辉,高启楠,等.N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐合成工艺的研究[J].绍兴文理学院学报, 2010, 30(7): 3.