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三氟乙酰赖氨酸的应用领域是什么? 1

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三氟乙酰赖氨酸是一种常温常压下为灰白色固体的化合物。它是一种氨基酸类衍生物,具有氨基酸的通用化学性质。主要用作有机化学试剂与生物活性分子的合成中间体,可用于药物分子和小分子抑制剂的制备。例如它是药物分子赖诺普利的关键合成中间体。

三氟乙酰赖氨酸的性质

三氟乙酰赖氨酸是赖氨酸衍生物,由赖氨酸通过乙酰化反应制备得到。它的分子结构中含有一个活性的氨基单元和一个羧基结构,具有一个等电点。赖氨酸是人体需要的一种氨基酸,一种不可缺少的营养物质,其最重要的生理功能是参与体蛋白的合成,因此与动物生长密切相关。赖氨酸在体内可参与人体蛋白如骨骼肌、酶和多肽激素的合成,当缺乏可利用的碳水化合物时,该氨基酸也可参与生成葡萄糖的代谢。

三氟乙酰赖氨酸的合成方法

三氟乙酰赖氨酸的合成路线

图1 三氟乙酰赖氨酸的合成路线

三氟乙酰赖氨酸的合成方法是将赖氨酸盐酸盐缓慢地加入到钠在乙醇的溶液中,然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应。在氮气流中过滤反应体系中析出的沉淀物,然后将反应混合物冷却至5 °C,并在剧烈搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地滴加三氟乙酸乙酯。所得的反应混合物在5 度下继续搅拌反应,再转移至室温下搅拌反应。反应结束后往反应混合物中加入乙酸可以观察到反应体系中有明显的固体析出,过滤所得的沉淀固体并依次用乙醇和丙酮洗涤即可得到目标产物分子三氟乙酰赖氨酸。

三氟乙酰赖氨酸的医药应用

三氟乙酰赖氨酸可用作有机合成与医药化学的合成中间体,例如它是药物分子赖诺普利的关键合成中间体。赖诺普利是一种可以单用或与其他药物合用治疗各种程度的高血压病和肾性高血压的药物,也可单用或与利尿药和洋地黄合用治疗充血性心力衰竭。

参考文献

[1] Cherevin, M. S.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2007), 43(10), 1427-1431.

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