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邻氨基苯甲醇的应用领域是什么? 1

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邻氨基苯甲醇是一种米黄色结晶固体粉末,属于苯胺类衍生物。它具有显著的碱性和较强的亲核性,常被用作有机合成中间体和药物分子的合成原料。它在染料分子和药物分子的结构修饰与合成中起着重要作用。此外,邻氨基苯甲醇还在有机合成方法学基础研究和精细化学品生产等领域有广泛应用。

性质

邻氨基苯甲醇中的氨基和醇基团具有氢键形成能力,可以与适当的受体分子发生氢键相互作用。这种氢键的形成能力可能对其溶解性、物理性质和化学反应产生影响。它在水中呈微溶性,但在常见的有机溶剂中溶解性较好。由于邻氨基苯甲醇中的氨基和醇基团,它可以参与双官能团化合物的合成。适当的反应条件和反应剂选择可以实现邻位上的两个官能团的化学转化,从而实现苯环化合物的功能化和结构多样性。

化学转化

邻氨基苯甲醇作为多官能团化合物的中间体,在有机合成中具有广泛应用。通过对其官能团的化学转化,可以构建复杂的分子结构和功能。

邻氨基苯甲醇参与的缩合反应

图1 邻氨基苯甲醇参与的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将邻氨基苯甲醇( 41 mmol)溶于无水异丙醇中,然后往反应混合物中加入2-溴苯甲醛( 7.6 g, 41 mmol)的异丙醇溶液( 60 mL),所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜。反应结束后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩以除去反应溶剂,所得的残余物直接通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Gijsen, Harrie J. M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7011-7020.

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