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如何合成与应用L-谷氨酸-5-甲酯? 1

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引言:

合成与应用L-谷氨酸-5-甲酯是一个备受关注的研究领域,因为这种化合物具有广泛的应用前景和生物活性。


简述:

L-谷氨酸是一种很重要的氨基酸,在医药,食品工业中的应用相当广泛L-谷氨酸-5-甲酯,英文名称:L-Glutamic acid 5-methyl ester,CAS:1499-55-4,分子式:C6H11NO4。L-谷氨酸-5-甲酯是L-谷氨酸的一种保护型结构。作为一种非必需氨基酸,L-谷氨酸在哺乳动物的中枢神经系统中扮演重要角色,并且是人类大脑视锥细胞的神经递质。此外,L-谷氨酸也被应用于治疗伴有肝病引发的脑病(即“肝昏迷”)的患者。L-谷氨酸-5-甲酯的结构如下:


1. 合成

L-谷氨酸7.50 g (0.05 mol)置于烧瓶中,加入无水甲醇120 mL,边搅拌边加入98 %浓H2SO4 3.70 mL,25℃下反应4~5 h。用三乙胺的甲醇溶液(V(醇)?V(胺) = 2?1 )调节至pH = 8.0,置冰箱中过夜。次日抽滤出固体,95 %甲醇进行重结晶,用无水甲醇洗涤。常温下真空干燥至恒重,纯品为白色晶状固体。产率93.8 %。Tm.p.= 169 ~ 170℃. 元素分析,测试:C,45.02;H,6.89;N,8.71 %. 计算(C6H11NO4):C,44.72;H,6.88;N,8.69 %. FT-IR (KBr pellet,υ/cm-1):3130~2598 m,1730 s,1611 s,1583 s,1355 m,1080 m。


2. 应用:合成L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物

L-谷氨酸类的金属配合物因其配位后具有复杂的共轭结构,与生物环境相似,目前对其金属配合物的研究已经成为热点。

L-谷氨酸-5-甲酯合铜(Cu(C6H10NO4)2)的合成:0.32 g (2.00 mmol) L-谷氨酸-5-甲酯溶于15 mL水中,在室温下搅拌使其完全溶解,缓慢滴加溶有0.21 g (1.05 mmol) Cu(CH3COO)2·H2O的5 mL水溶液,溶液中出现蓝色沉淀。继续反应30 min,过滤蓝色沉淀物,用蒸馏水洗涤,真空干燥至恒重。纯品为蓝色晶状固体。在合成过程中,当溶液中出现蓝色晶体沉淀时,可以挑选出适合测试的单晶。产率: 89.0 %. Tm.p. > 300 ℃。


参考:

[1]孙维维. 聚L-谷氨酸-5-甲酯的合成及其手性分离应用[D]. 云南师范大学, 2014. DOI:10.27459/d.cnki.gynfc.2014.000003.

[2]金龙飞,范昕,金呈之,等. L-谷氨酸-5-甲酯金属铜化合物的合成、表征及生物活性 [J]. 中南民族大学学报(自然科学版), 2012, 31 (02): 15-19.

[3]金龙飞,沈月松,吴勇飞,等. L-谷氨酸-5-甲酯金属化合物的合成、表征和生物活性 [J]. 中南民族大学学报(自然科学版), 2011, 30 (01): 17-20+24.

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