如何合成Boc-L-谷氨酸-5-甲酯? ¹

Boc-L-谷氨酸-5-甲酯是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的氨基酸类衍生物。它既含有酸性基团又含有碱性基团，因此可以与酸和碱反应生成稳定的盐。在医药上，它主要用于制备复方氨基酸输液和合成多肽药物。

合成方法

图1 Boc-L-谷氨酸-5-甲酯的合成路线

合成方法如下：首先将苄基保护的前体化合物溶解在甲醇中，然后加入10%的Pd/C催化剂。通过将反应瓶中的空气用氢气置换，进行室温下的氢化反应。反应3小时后，通过中性硅胶过滤和甲醇洗脱，分离不溶性物质。最后在真空中浓缩，得到无色粉末状的Boc-L-谷氨酸-5-甲酯。

图2 Boc-L-谷氨酸-5-甲酯的合成路线

在0度下，将(S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐溶解在二氧六环和水的混合溶液中，慢慢加入二碳酸二叔丁酯和三乙胺。在室温条件下搅拌4小时，然后去除溶剂二氧六环，用乙醚清洗反应物。通过酸化和萃取，最后减压下除去溶剂，得到目标产物Boc-L-谷氨酸-5-甲酯。

用途

Boc-L-谷氨酸-5-甲酯可用于合成多肽药物，也可用作有机合成中间体。在有机合成转化中，羧基基团可以与醇类化合物或胺类物质缩合反应，生成相应的酯或酰胺类产物。此外，羧基基团可以被选择性地还原成羟基，而结构中的Boc基团不受影响。

参考文献

[1] Usuki, Toyonobu et al Organic Letters, 16(6), 1672-1675; 2014

[2] Buckingham, Faye et al Angewandte Chemie, International Edition, 54(45), 13366-13369; 2015