引言:
L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐是一种化学化合物,其详细描述可以通过CAS号2791-84-6进行查找和识别。这种物质是L-谷氨酸与苄醇在反应时与甲苯磺酸形成的盐。在化学和生物化学领域中,这类盐类化合物常用于药物合成或研究中,具有特定的物理化学性质和应用特征。
简述:
L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐,英文名称:L-Glutamic acid dibenzyl ester tosylate,CAS:2791-84-6,分子式:C26H29NO7S。L-谷氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐是一种无色结晶固体,可通过 L-谷氨酸与苯甲醇和对甲苯磺酸酯缩合反应制备。该化合物作为 L-谷氨酸的一种保护衍生物,具有重要的应用价值,其中羧酸基团和胺基团分别被苄基和甲苯磺酸盐基团掩盖。这种保护允许选择性修饰谷氨酸分子上的其他官能团。
1. 结构解析
(1)手性中心
分子核心为L-谷氨酸,α碳上存在手性中心,赋予了化合物手性性质。
(2)酯键连接的苄基
两个苄基通过酯键连接到L-谷氨酸的羧酸基团上,增加了分子的空间位阻效应。
(3)对甲苯磺酸酯基团
一个对甲苯磺酸酯基团与L-谷氨酸的胺基相连,另一端带有负电荷,增加了分子的极性。
(4)位阻效应
由于大尺寸的苄基和对甲苯磺酸酯基团的存在,对L-谷氨酸核心的受保护官能团的亲核攻击产生了阻碍效应。这使得在有机合成过程中,可以在分子的其他位点进行选择性反应,提高了合成效率和控制度。
2. 性质
分子式:C26H29NO7S
分子量:499.6 g/mol
CAS号:2791-84-6
别名:L-谷氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、谷氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐、O,O'-二苄基-L-谷氨酰胺对甲苯磺酸盐
外观:白色粉末
熔点:142 ℃
沸点:453.5℃ at 760 mmHg
闪点:165.6℃
溶解性:可溶于水,DMSO(轻微)、乙醇(轻微、超声处理)、甲醇(轻微)
蒸汽压:2.06E-08mmHg at 25℃
3. 应用:
(1)神经科学研究
L-谷氨酸是一种重要的神经递质,在大脑功能中起着关键作用。L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐可以用于研究L-谷氨酸受体和L-谷氨酸信号传导途径。
在一项研究中,L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐被用于研究L-谷氨酸受体在学习和记忆中的作用。研究发现,L-谷氨酸受体的激活可以增强学习和记忆能力。
(2)药物开发
L-谷氨酸是多种神经系统疾病的潜在治疗靶标。L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐可以用于开发治疗阿尔茨海默病、帕金森病、癫痫等疾病的新药。
(3)食品添加剂
L-谷氨酸是一种常见的食品添加剂,用于增强食物的风味。L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐可以作为L-谷氨酸的一种前体,用于生产食品添加剂。
(4)多肽研究
肽接合是一种通过引入共价交联来稳定肽结构的技术。L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐的反应性基团可能用于在含有谷氨酸残基的肽内产生这些交联。这对于研究蛋白质-蛋白质相互作用和设计新型肽疗法可能很有价值。
参考:
[1]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31658723/
[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3081681/
[3]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3181932/
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/