什么是 N-甲酰哌啶？ ¹

N-甲酰哌啶是一种含有甲酰基的哌啶衍生物，化学式为C6H11NO。它在化学合成中常作为甲酰化试剂使用。

简介：什么是 N-甲酰哌啶？

N-甲酰哌啶是一种有机化合物，分子式为 C6H11NO。它是甲酸和哌啶的酰胺。N-甲酰基哌啶( NFP) 是一种用途广泛的医药中间体，在高分子材料例如聚丙烯腈、尼龙及聚砜等的纺织加工以及有机合成中常有应用。N-甲酰哌啶是多种高分子材料的优良溶剂、FP溶剂，是纺丝等工业领域常用的高级优良溶剂，而且还用于格氏试剂(Grignard reagents)的甲酰基转移。

1. N-甲酰哌啶的化学式是什么？

N-甲酰哌啶（C6H11NO）是一种具有独特结构特征的有机化合物。其分子骨架为由一个氮原子和五个碳原子组成的一个六元哌啶环，环上氮原子连接一个甲酰基。哌啶环的碱性和氢键形成能力，以及甲酰基的极性，共同赋予了N-甲酰哌啶独特的物理和化学性质。六元环的空间位阻对甲酰基的反应活性产生了一定的影响，使其在参与化学反应时表现出与简单酰胺不同的特性。N-甲酰哌啶的结构如下：

2. 性质

化学式： C6H11NO

摩尔质量：113.160 g·mol?1

密度：1.019 g cm?3

沸点：222 ℃ (432 °F；495 K)

蒸气压：0.01 kPa

酸度系数(pKa)：-0.44±0.20(预测)

熔点：-31 ℃

闪点：197 °F

折射率：n20/D 1.484(lit.)

水溶解性：易溶解

稳定性：在常温常压下稳定。

3. N 甲酰哌啶用途

N-甲酰哌啶具有广泛的应用：

（1）化学

N-甲酰哌啶可用作极性非质子溶剂，比二甲基甲酰胺 （DMF） 等其他酰胺溶剂具有更好的烃溶解度。它还被用于将甲酰基转移到 Grignard 试剂上：

PhCH2CH2MgCl + C6H11NO → PhCH2CH2CHO

在烷基锂化合物的某些甲酰化反应中，N-甲酰哌啶的产率高于 DMF。在甲酰化反应中，N-甲酰哌啶作为甲酰化剂，将甲酰基转移到目标分子上。具体的靶标分子和反应途径会根据不同的化学反应或生物应用有所变化。

Na Zhang等人使用纯净的N-甲酰基哌啶作为新型溶剂，可轻松且无表面活性剂地合成多面Pt-Ni合金纳米粒子电催化剂的方法。与广泛使用的基于长碳链表面活性剂的胶体合成不同，由纯净的N-甲酰基哌啶制成的纳米粒子具有直接可接触的表面，可以进行电催化反应，使其成为极具吸引力的替代溶剂。特定于区域的氧还原反应（ORR）活性比市售Pt / C催化剂参考值高得多，最高达到1.12 mA cm -2用于Pt-Ni合金纳米粒子。

（2）医药

它参与含有哌啶部分的药物分子的合成，哌啶是设计药物最重要的合成片段之一。哌啶循环在药物中非常常见。其衍生物用于20多种药物，包括抗癌药、阿尔茨海默病治疗药物、抗生素、镇痛药、抗精神病药、抗氧化剂等。

此外，哌啶也是许多具有生物活性的生物碱的一部分。例如，众所周知的阿托品（临床上用于治疗呕吐、恶心和心动过缓，是减缓近视发展的有效药物和吗啡（缓解严重疼痛的镇痛药，用作治疗神经性疼痛的三线疗法）含有熔融的哌啶环。

（3）工业

它可用于生产聚合物、树脂和其他工业化学品。 N-甲酰基哌啶在高分子材料例如聚丙烯腈、尼龙及聚砜等的加工中有多种用途。

Anil Suri 等人报告了一种改进的，优雅的方法，用于通过从N-甲酰基哌啶进行甲酰基转移来对单壁碳纳米管（SWNT）进行共价甲酰化，这可能为碳纳米管（CNT）壁比通过以下方法进行更广泛的化学修饰打开大门其他报道的功能化方法。与目前常用的羧化路线不同，甲酰化反应不会对原始的CNT结构造成损害，并且与大多数其他报道的路线相比，其所涉及的步骤更少，所需的时间也更少。紫外可见近红外光谱表明，单壁碳纳米管的固有电子结构只有有限的破坏。TGA-MS的功能化程度估计值证实了这一点，表明它可能低至2％（原子）。

（4）生物学

它用于合成生物活性化合物，包括药物和农用化学品。哌啶衍生物具有抗虫生物活性，可用于制备各种农药和杀虫剂。

4. N-甲酰哌啶的安全和处理

N-甲酰哌啶具有较强的毒性，不仅吞咽会造成危害，与皮肤接触也有毒性。它能够引发严重的眼部刺激，并可能对呼吸道产生刺激作用。N-甲酰哌啶的可燃性在NFPA 704量表上标记为2，表示其具备中等可燃性。在处理此化合物时，建议穿戴全套防护装备，包括防护服、护目镜、面罩和手套，以避免皮肤和眼睛接触。应避免产生灰尘和气溶胶，并将其存放在阴凉、干燥且通风良好的地方，确保容器密闭保存。

5. N-甲酰哌啶与其他哌啶衍生物的比较

N-甲酰基哌啶是环状二级胺哌啶的衍生物。与 N-甲基哌啶等类似化合物相比，甲酰基 (CHO) 引入了羰基官能团，显著改变了其化学性质和应用。该羰基的存在允许进行缩合、水解和还原等反应，而 N-甲基哌啶则无法进行这些反应。由于这些差异，N-甲酰基哌啶通常用作合成各种化合物（包括药物、农用化学品和材料）的前体。

参考：
[1]王文娜,吴亦集,胡静,等. N-甲酰基哌啶分子印迹聚合物的合成及特异吸附性能研究 [J]. 时珍国医国药, 2013, 24 (03): 555-558.

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[4]https://en.wikipedia.org/wiki/N-Formylpiperidine

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[9]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Formylpiperidine