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如何合成4,4'-二氨基苯酰替苯胺? 1

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本文介绍了合成4,4'-二氨基苯酰替苯胺的方法,希望能为相关研究提供新的思路。


简述:4,4'-二氨基苯酰替苯胺,英文名称:4,4'-Diaminobenzanilide,CAS:785-30-8,分子式:C13H13N3O,外观与性状:棕色固体,密度:1.314g/cm3,折射率:1.734。4,4'-二氨基苯酰替苯胺主要用于生产直接、混纺染料及塑料制品的稳定剂。


合成:

以对硝基苯甲酸为原料通过酰氯化、酰化、还原反应成功合成了44’-二氨基苯酰替苯胺(DBN)。具体步骤如下:

1)对硝基苯甲酰氯的合成

在配有磁力搅拌器和冷凝管的500 mL 单口瓶中加入对硝基苯甲酸(15g?89.76mmol)、4滴 DMF 和180mL 氯化亚砜回流12h。反应结束后旋蒸除去过量的氯化亚砜得到固体对硝基苯甲酰氯。


2)44’-二硝基苯酰替苯胺的合成

12.38克对硝基苯胺(89.63mmol)和100毫升NMP加入配备磁力搅拌器和冰水浴的500毫升单口瓶中,然后加入7.10克吡啶(89.76mmol),搅拌溶解。用110毫升NMP溶解对硝基苯甲酰氯,缓慢将其倒入反应瓶中,稍作停留,体系变浑浊后静置过夜。停止反应,将反应液倒入2500毫升自来水中,搅拌数小时,然后过滤并用水洗滤饼直至滤液无色。将滤液在鼓风烘箱中干燥,得到25.42克产物,产率为98.7%。


3)4?4’-二氨基苯酰替苯胺(DBN)的合成:在配

在配备磁子、三通、冷凝管和氮气球的500毫升三口瓶中,加入4,4’-二硝基苯酰替苯胺(22.60克,78.67mmol)和22.00克钯碳。进行三次氮气置换后,加入300毫升无水乙醇,加热至回流。在恒压滴液漏斗中称取158.2克水合肼,逐滴缓慢加入反应瓶中。完成滴加后,继续反应6小时。反应结束后,除去钯碳,用乙醇淋洗。将旋蒸滤液浓缩至出现大量固体,倒入约十倍水中沉淀,搅拌数小时后过滤。


参考文献:

[1]申晓华,朱俊,赵永超等.含有氢键的聚酰亚胺薄膜的制备和性能表征[J].高分子材料科学与工程,2012,28(05):125-128.DOI:10.16865/j.cnki.1000-7555.2012.05.033.

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