4’-氨基乙酰苯胺是一种在有机合成和染料领域中广泛应用的化合物，其独特的性质使其具有广泛应用。
背景：4’-氨基乙酰苯胺，英文名称：4'-Aminoacetanilide，CAS：122-80-5，分子式：C8H10N2O，外观与性状：淡红色棕色结晶粉末。据文献报道，对氨基乙酰苯胺通常是用对硝基乙酰苯胺经一步还原得到。
应用：
1. 合成对硝基苯甲醛缩对氨基乙酰苯胺希夫碱
鉴于希夫碱上的取代基团的灵活多变及希夫碱C＝N基团本身的特性，可 以和周期表中大多数金属离子形成稳定性不同的配合物，是配位化学中应用最为广泛的配体之一。
梁小蕊等人以对硝基苯甲醛和对氨基乙酰苯胺为原料，通过室温固相反应合成了一种希夫碱衍生物，该希夫碱衍生物作为热致变色材料具有变色敏锐、颜色对比明显、可逆性好以及变色温度高等特点，是一种具有良好应用前景的可逆热致变色材料。对硝基苯甲醛缩对氨基乙酰苯胺希夫碱的合成步骤如下：
准确称取1.5112 g(0.01 mol)对硝基苯甲醛和1.5018 g(0.01 mol)对氨基乙酰苯胺，二者混合于玛瑙研钵中，在通风橱中小心研磨大约1.5h，研磨初期，混合固体颜色渐渐变成浅黄色粉末，继续研磨，颜色逐渐加深，变成黄色粉末，说明反应基本完成。然后放入烘箱内恒温烘干脱水1h，转移到小烧杯中，加乙醇洗涤、抽滤、烘干，几乎定量地得到希夫碱的固体粉末粗品，然后用无水乙醇多次重结晶，得到2.350g黄色针状晶体，产率较高为82.15％。利用显微熔点仪测得其熔点为224～ 227℃。其反应方程式如图所示。
2. 合成两种磺酰替苯胺类染料中间体
联苯胺曾经是重要的染料中间体，其两个氨基均可以重氮化，可与各种偶合组分进行对称和不对称偶合，制成各种色泽的多偶氮染料。以它为原料制得的直接染料产量曾占总产量的一半左右，具有红、蓝、绿、棕、灰、黑等各种色谱。
胡建立等人合成了两种磺酰替苯胺类染料中间体3’-甲基-4，4’-二氨基苯磺酰替苯胺(Ⅳ)和2’-甲氧基-4，5’-二氨基苯磺酰替苯胺(Ⅶ)。合成步骤如下:(1)邻甲苯胺、对甲氧基苯胺的氨基保护后，分别与氯磺酸反应得3-甲基-4-乙酰氨基苯磺酰氯(Ⅰ)和2-甲氧基-5-乙酰氨基苯磺酰氯(Ⅴ);(2)对氨基乙酰苯胺(Ⅱ)分别与Ⅰ、Ⅴ在w(CH3COOH)=5%的醋酸中反应，所得缩合物水解得产品Ⅳ、Ⅶ。胺化反应优化条件均为:n(Ⅰ或Ⅴ)∶n(Ⅱ)=1.1∶1，反应温度45℃，反应时间2 h，产率分别为89.37%、87.68%。
其中，2’-甲氧基-4，5’-二氨基苯磺酰替苯胺合成，是以对甲苯胺、对氨基乙酰苯胺为主要原料，经乙酰化、氯磺化、酰胺化、脱乙酰化等步骤，合成了无致癌性染料中间体2’-甲基-4，5’-二氨基苯磺酰替苯胺。考察了影响酰胺化反应的因素，其优化条件为:n(2-甲基-5-乙二酰基苯磺酰氯):n(对氨基乙酰苯胺)为1.1∶1，反应在45℃进行，反应时间为2.0 h，产率可达87.26%。
参考文献：
[1]梁小蕊,张勇,王磊等. 对硝基苯甲醛缩对氨基乙酰苯胺希夫碱的室温固相合成及其可逆热致变色研究 [J]. 新技术新工艺, 2011, (10): 70-71.
[2]李玉涵,侯洁,王越等. 催化加氢制备对氨基乙酰苯胺 [J]. 染料与染色, 2009, 46 (02): 42-45.
[3]胡建立,孟祥尚,王波. 含磺酰胺桥类染料中间体的合成与表征 [J]. 精细化工, 2007, (06): 617-620.
[4]胡建立,孟祥尚. 2′-甲基-4,5′-二氨基苯磺酰替苯胺的合成 [J]. 化学世界, 2007, (05): 288-290. DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2007.05.009
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