4-乙炔基苯胺，又称4-Ethynylaniline，CAS号：14235-81-5，分子式：C8H7N，分子量：117.15，熔点：98-102°C(dec.) (lit.)，沸点：99-101°C(Press: 13Torr)，密度：1.05±0.1g/cm3(Predicted)，为棕黄色结晶性粉末，宜室温避光保存。
苯乙炔及其衍生物是重要的工业原料和有机合成中间体，其中4-乙炔基苯胺是合成树枝状高分子、液品高分子和某些药物的重要原料。以溴苯胺为起始物，采用Sonogashira偶联法或Vilsmeier反应合成炔都是已知的合成4-乙炔基苯胺的方法。
目前合成4-乙炔基苯胺的常用技术方案有两种：
然而，这些技术方案存在一些问题和缺点。第一种方案使用的原料价格昂贵，需要贵重金属催化，成本较高，不适合产业化生产。第二种方案选择性差，收率低，还原不彻底，需要大量锌粉，造成资源浪费，目前无法进行产业化生产。此外，第二种路线的生产过程存在较大的危险性，对环境不利。
合成4-乙炔基苯胺的方法如下：
第一步，将4-氨基苯乙烯溶解在甲醇中，控制温度在10-15度，滴加等当量的溴素，直到反应完全褪色。
第二步，缓慢滴加4当量的氢氧化钠的甲醇溶液，控制温度不超过50度，反应过程通过HPLC监测，直至反应结束。
第三步，将反应混合物脱溶至粘稠状，加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩有机相得到粗品，经过石油醚/乙酸乙酷打浆得到纯品4-乙炔基苯胺。如果需要，可以用4-硝基苯乙烯替代4-氨基苯乙烯作为原料。
合成4-乙炔基苯胺的第一步使用溴素加成，第二步通过不同碱的脱除反应可以得到不同的收率。其中，无机碱的效果最好，有机碱次之。脱除反应的效果只与碱有关，与原料和加成元素无关。
[1]安庆丰源化工有限公司. 4-氨基苯乙炔合成方法:CN201310390061.9[P]. 2013-12-04.
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