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2-萘甲酸甲酯的应用及制备方法? 1

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背景及概述[1][2]

2-萘甲酸甲酯是合成阿达帕林(adapalene)的主要中间体和起始原料,也是工程塑料、医药的重要有机中间体。目前国外已工业化生产,我国基本依赖进口,只有少量自行生产,但成本较高,三废严重。此外,2-萘甲酸甲酯还可以用作特殊耐温合成材料的单体,以及塑料和聚酯纤维的中间体,用于制造世界最高端的耐高温聚合物材料。


2-萘甲酸甲酯

2-萘甲酸甲酯的应用[3]

2-萘甲酸甲酯常用作植物生长调节剂,其衍生物1-羟基-2-萘甲酸甲酯和4-甲基-2-萘甲酸甲酯可用于工程塑料、有机颜料、液晶材料、医药等领域。然而,这些衍生物中的羧基极性较大,与富含水的植物相容性较强,因此在植物生长剂中使用时可能会对植物造成污染,并且在植物体表和体内稳定存在。

2-萘甲酸甲酯的制备方法[2]

2-萘甲酸甲酯的制备过程包括醚化反应、稀释中和、脱水和洗涤等工序。首先,将2-萘甲酸与甲醇和硫酸进行醚化反应,然后经过稀释中和、脱水和洗涤等步骤,最终得到2-萘甲酸甲酯产品。

具体的制备过程如下:

  1. 醚化反应:将甲醇和硫酸加入醚化反应釜中,控制温度在45℃以下,然后加入3-甲氧基-2-萘甲酸,反应温度升至76~83℃,反应时间为6小时。反应转化率为94.5%。
  2. 稀释中和:降温至45~50℃后,使用32%的NaOH溶液进行中和,控制中和温度和PH值。
  3. 脱水和洗涤:将反应液转至中继槽中进行脱水,然后用清水进行洗涤。

主要参考资料

[1] 胡盛志, 陈明旦, 刘晓云, & 周原朗. (1991). 乙酰丙酮和1—萘甲酸甲酯加成物c17h18o4的晶体结构. 物理化学学报, 7(2), 191-195.

[2] 王静, 张玉琴, 刘红宇, 余利岩, 武临专, & 胡笑文等. (2019). 珍贵束丝放线菌产生的新代谢产物1-羟基-4-o-鼠李糖-2-萘甲酸甲酯. 中国医药生物技术, 14(003), 210-214.

[3] 张家庆, 陈捷, 周春红, 翟富荣, 周玉琢, & 龚熙见. (0). 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯的制备方法.

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