本研究旨在探讨合成与应用1-甲基-2-苯基吲哚的方法，希望通过这项研究为相关领域的合成化学和应用研究提供新的思路和实验支持。
背景：1-甲基-2-苯基吲哚是制造压敏记录纸所使用的吲哚苯酞类压敏染料的中间体。它是通过对2-苯基吲哚进行N-烷基化合成而得到的。由于吲哚及其衍生物酸性较弱，N-烷基化反应需要在液氨中使用氨基钠进行，或者在非质子传递溶剂中使用氢氧化钠进行，因此反应条件相当苛刻。
相转移催化合成1-甲基-2-苯基吲哚：
若采用相转移催化法,则反应条件温和,反应速度加快, 罗惠萍采用T.L.C.跟踪反应全过程,研究了烷基化剂和相转移催化剂用量、反应时间对得率的影响,使相转移催化反应趋“直观”,对反应完全所需时间和副反应产物的判断更为正确。具体操作步骤如下：
（1）T.L.C.薄板的制备
用市售硅胶G为吸附剂, 以3g硅胶和8ml1%羧甲基纤维素钠溶液的配比调成糊状,均匀涂于25×76mm的载玻片上制成T.L.C.薄板,晾干后置烘箱中于110℃活化半小时备用。
（2）相转移催化合成
将0.1mol 2-苯基吲哚, 300 ml苯置于三颈瓶中,加热溶解。再分别加入60 ml50%NaOH溶液及按规定摩尔比的硫酸二甲酯及四丁基溴化铵,控制温度40～45℃。反应过程中,开始每隔5～10min, 后期每隔半小时用毛细管取样,以石油醚:丙酮=20:3.5(V/V)为展开剂,Ehrlich试剂为显色剂,进行薄板层析跟踪,反应至板上原料斑点消失。反应液经后处理,测定其粗品熔点和得率。
其中，随着硫酸二甲酯用量的增加，反应速度加快，原料斑点消失时间缩短，得率略有提高。而在不使用相转移催化剂时，反应速度非常缓慢，经过5小时的反应，原料斑点仍未消失，产物斑点也未出现。随着相转移催化剂用量的增加，反应速度增加，且一般只需2至10分钟即可完成反应。然而，产物得率会略微降低，这可能是因为C上H被烷基化的几率增加所致。
当使用碘甲烷作为烷基化剂时，所需催化剂用量比使用硫酸二甲酯时要大得多。这是因为碘的离子半径较大，与大的鎓正离子形成稳定络合物，阻碍了相转移催化反应中的离子交换反应，从而只有增加用量才能使反应顺利进行。
1-甲基-2-苯基吲哚较佳的合成条件为:2-苯基吲哚:硫酸二甲酯:四丁基溴化铵=1:1.5:0.0125(mol),反应时间10～30min,反应温度40～45℃,得率77.3%。
应用：可制备1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐。以1-甲基-2-苯基吲哚为原料，将二苯基二硫醚作为硫源进行C-S键偶联反应合成芳香硫醚后，再与二芳基碘鎓盐在铜催化条件下反应可制备1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐；该类化合物的紫外吸收波长范围拓宽可红移到290nm以上，可作为阳离子光引发剂用于紫外光固化组合物特别是在紫外光固化涂料中，并且有良好的反应活性、表面固化能力及溶解性，1-甲基-2-苯基吲哚这种特殊基团的引入有效提高了其光引发性能。
参考文献：
[1]凌可庆. 1-甲基-2-苯基吲哚的琥红敏化单重态氧反应 [J]. 有机化学, 1996, (04): 335-339.
[2]罗惠萍;朱宝库;周金林. T.L.C.跟踪1-甲基-2-苯基吲哚的相转移催化合成 [J]. 精细化工, 1991, (03): 51-52+54.
[3]山西大学. 含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法:CN201410238326.8[P]. 2014-08-13.
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