如何制备2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚? ¹

2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚是一种常用于Suzuki-Miyaura偶联反应的有机膦配体。它可以通过N-甲基-2-苯基-3-溴吲哚与氯二环己基膦在室温下反应制备得到。

制备步骤

首先，在室温和氮气氛下，将N-甲基-2-苯基-3-溴吲哚溶解于新鲜蒸馏的THF中。然后将溶液冷却至-78℃，并滴加滴定的正丁基锂。在-78℃下搅拌30分钟后，加入氯二环己基膦的THF溶液。将反应升温至室温并搅拌过夜。最后，减压除去溶剂，用冷的MeOH / EtOH混合物洗涤产物，并进行真空干燥。得到的产物是白色固体。

该产品的熔点为122.0-123.2°C。其核磁共振谱（¹H NMR、¹³C NMR、³¹P NMR）和红外光谱（IR）的数据可参考下表。

应用

2-(2-二环己基磷杂NYL-苯基)-1-甲基-1H-吲哚可以用于芳基甲苯磺酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。对于未活化的甲苯磺酸芳基酯的偶联，催化剂的负载量可降低至0.2 mol％。

参考文献

[1] Chau Ming So, Chak Po Lau, Albert S. C. Chan, and Fuk Yee Kwong，The Journal of Organic Chemistry 2008 73 (19), 7731-7734，DOI: 10.1021/jo8014819