如何制备1-甲基-1H-吲哚-5-胺? ¹

1-甲基-1H-吲哚-5-胺是一种有机化合物，也称为N-甲基-5-氨基吲哚或5-氨基-1N-甲基吲哚。它的英文名称是1-Methyl-1H-indol-5-amine，CAS号为102308-97-4，分子式为C9H10N2，分子量为146.189。

制备方法

1-甲基-1H-吲哚-5-胺可以通过以下方法制备：

方法一：以1-甲基-1H-吲哚-5-氯为起始物料，经过氨解反应制备1-甲基-1H-吲哚-5-胺。另外，也可以以1-甲基-1H-吲哚-5-硝基为起始物料，经过加氢还原反应制备1-甲基-1H-吲哚-5-胺。

方法二：以5-硝基吲哚为起始物料，通过与碘甲烷反应制备1-甲基-1H-吲哚-5-硝基，然后经过硝基还原反应制得目标化合物1-甲基-1H-吲哚-5-胺。

具体的合成反应式请参考下图：

图1 1-甲基-1H-吲哚-5-胺的合成反应式

实验操作：

以下是两种制备方法的实验操作步骤：

方法一：

1. 将2-(4-氯苯基)-2-甲基丙腈与27％氨水、组合催化剂（336mg氯化铜、四丁基氯化铵140mg）加入三口反应瓶中。

2. 加热至115℃，反应6小时，然后降至室温。

3. 使用氯仿进行两次萃取，合并有机相。

4. 用饱和盐水洗一次有机相，然后用无水硫酸钠干燥。

5. 减压脱出溶剂，得到粗品。

6. 经过硅胶柱色谱分离（洗脱剂：乙酸乙酯／石油醚=1／4），得到2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈。

方法二：

1. 在三口反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺溶液和1H-吲哚-5-硝基，搅拌30分钟。

2. 在0℃缓慢滴加碘甲烷，滴加完毕后升温至室温反应。

3. 使用薄层色谱检测反应进度，待反应完全后，加入乙酸乙酯进行水洗3～4次。

4. 用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后浓缩。

5. 经过酸化等后处理，进行减压蒸馏，收集71~73℃馏分（10.1325 kPa），得到1-甲基-1H-吲哚-5-硝基。

参考文献

[1]Giovanni Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 13, # 10 p. 3531 - 3541