吲唑类化合物在药物领域的研究非常活跃，其中5-碘-1H-吲唑是一种重要的医药和化工中间体。本文将介绍三种制备5-碘-1H-吲唑的方法。
在反应瓶中加入100mL水和100mL浓盐酸，冷却后加入10g 5-氨基-1H-吲唑。将NaNO2溶解在12mL水中，控制温度在5℃以下，滴加NaNO2溶液至终点，继续反应一段时间得到重氮盐。将KI溶解在20mL水中，慢慢加入重氮盐溶液中，升至室温后加热回流，让气体充分逸出。冷却后分出水层，过滤并用水洗涤滤饼，得到纯度为99%的5-碘-1H-吲唑。
将1，4-二氧六环、80%水合肼和4-碘-2-甲基苯胺加入反应瓶中，升温至80℃，反应5小时。冷却后将反应液倒入水中，过滤得到白色固体。通过乙醇和水重结晶，得到产率为90%的5-碘-1H-吲唑。
将正丁基锂缓慢加入四氢呋喃和四甲基乙二胺混合物中的吲唑悬浮液中。在-75℃下反应15分钟，然后在-10℃下搅拌2分钟，直至出现白色沉淀。将混合物冷却至-75℃，在30分钟内加入碘的THF溶液。在-75℃下继续搅拌2小时，然后在0℃下水解。使用饱和硫代硫酸钠溶液破坏过量的碘。倾析、萃取和干燥后，通过色谱法纯化得到5-碘-1H-吲唑。
[1] WO2008/71451 A1, 2008
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