5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛，又称为5-Methoxy-1H-indazole-3-carboxyaldehyde，是一种具有碱性的吲唑类化合物。它可作为有机合成试剂，通过碱性条件下吲唑环上的氮原子与碘甲烷发生亲核取代反应，生成甲基保护的吲唑衍生物。已有文献报道该物质可用于吲唑类抗癌活性有机分子的结构修饰与合成过程中。
除了吲唑环上氮原子的亲核反应活性，5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛中的醛基单元也具有高化学反应活性。它可以与胺类化合物发生缩合反应，生成相应的亚胺衍生物。此外，该缩合反应还可以与氢化反应结合，实现醛基单元的还原胺化反应。
图1 5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛的甲基化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛（18 克，102 毫摩尔）溶解在CH3CN（100 毫升）中，缓慢加入碳酸钾（28.2 克，204.4 毫摩尔）。反应混合物在室温下搅拌反应30分钟。然后加入碘甲烷（32 mL，112 mmol），继续在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过减压蒸发溶剂，将反应混合物浓缩。然后加入水，用乙酸乙酯萃取水层3次。将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥处理，过滤除去干燥剂，再在真空下浓缩滤液。最后，使用乙酸乙酯-正己烷（3:7）作为洗脱剂，通过柱层析纯化残留物，得到目标化合物5-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑-3-甲醛。
5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛的分子结构包括吲唑环和醛基。这两个结构单元都可以进行多种化学反应，使其成为合成其他有机分子的有力工具。该物质主要用作有机化学中间体，结合其结构中的醛基单元的高化学转化性质，可用于合成吲唑类抗癌活性分子。
[1] Sandeep Reddy, G.; Russian Journal of General Chemistry (2018), 88(11), 2394-2399
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