锐劲特(Fipronil)是一种由法国罗纳-普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。它具有新颖独特的结构和高活性,对多种害虫具有优异的防治效果。尤其对那些已经对其他杀虫剂产生抗性的害虫,如半翅目、鳞翅目、续翅目和鞘翅目等,显示出极高的敏感性。因此,锐劲特的全面上市将打破传统杀虫剂市场的格局。
锐劲特的合成方法包括以下步骤:
1、主要原料
锐劲特的合成主要使用4-三氟甲基苯胺(99%)、硫酰氦(98%)和氢氧化钠(≥98%)。
2、过程
将81克(0.5摩尔)的4-三氟甲基苯胺加入带有搅拌滴液漏斗、温度计和尾气处理系统的烧瓶中。然后使用滴液漏斗将202克(1.5摩尔)的硫酰氯和120毫升氯仿的混合液缓慢加入烧瓶中,搅拌并加热至回流,保持4小时。冷却后,向反应物中加入100毫升水,然后加入氢氧化钠溶液调节至pH=9.5~10。将反应物倒入分液漏斗中,静置分层,将氯仿层收集到蒸馏瓶中,蒸馏去除氯仿后得到黄色油状液体,即产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,收率为88%。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是一种重要的农药合成中间体,用于合成氟虫腈等含氟有机农药。制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法有以下几种:
(1)以4-氯三氟甲基苯为原料,经过胺化和氯化两步反应制得产品。该方法的第一步胺化反应转化率较低。
(2)以2,6-二氯-4-三氟甲基苯异氰酸酯为原料,通过一步反应制得产品。该方法工艺复杂,收率较低。
(3)以2,6-二氯苯胺和三氟甲基亚磺酸钠为原料,通过一步反应制得产品。该方法收率约为30%。
(4)以3,4-二氯-三氟甲苯为原料,经过三步反应制得产品。该方法工艺流程复杂,总收率较低。
[1]刘宇. 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成[J]. 农药, 2002, 41(6):21-21.
[2]施冠成, 吉景顺. 2,6-二氯-对三氟甲基苯胺的制备方法:.