2,3-二氢苯并呋喃的用途和制备方法是什么? ¹

2,3-二氢苯并呋喃是一种广泛应用于三环类化合物合成的重要中间原料。它是无色至微黄色液体，具有沸点188-189℃，密度1.065 g/mL(25C)，折光率n20/D 1.549的特性。

用途

2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料，同时也是合成一些重要药物的中间原料。它可以用于合成抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等药物。

制备方法

步骤l：2-苯氧基乙醇的合成

将无水乙醇(200ml)加入10000mL三颈圆底瓶中，溶解金属钠(23g)。然后依次加入苯酚(94g，900mL)和2-氯乙醇(700mL)，加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中可以使用展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3进行跑板跟踪。使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇，加入500mL蒸馏水。然后用乙醚进行三次萃取(每次约400mL)，并分别用稀氢氧化钠液和蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。最后常压蒸馏除去乙醚，减压下蒸馏，收集163-166°C(18mmHg)的馏分即可得到无色稠状液体。该醚的沸点为240-246°℃，折光率为1.532，密度为1.1002，不溶于水，但溶于醚和醇(产率为75%)。

步骤2：2,3-二氢苯并呋喃的合成

将2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g)加入250mL三颈圆底烧瓶中，混合搅拌加热至225°C回流，然后缓慢降至190C回流。反应超过5小时，反应过程中可以使用展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6进行跑板跟踪。冷却后，进行减压蒸馏，收集(88-90)°C(18mmHg)的馏分即可得到目标化合物。该化合物为无色液体，沸点为188-189℃，折光率为1.549，密度为1.053，产率为70%。

参考资料

[1]. 二氢苯并呋喃衍生物及其制备和用途中国专利1994专利号:CN-1092774|1994.03.17|1994.09.281

[2]. 2,3-二氢苯并味喃-5-磺酰胺衍生物的制备方法︰中国专利1987专利号:CN85107226|1985.9.28|1987.4.8/3用作抗炎剂的取代肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃和类似物的制造方法﹐中国专利 1987专利号: