顺式-4-羟基-D-脯氨酸，又称cis-4-Hydroxy-D-proline，是一种白色结晶粉末。它在常温常压下可溶于强极性有机溶剂，但在水中溶解性较差。作为一种内源性代谢产物，顺式-4-羟基-D-脯氨酸具有一定的生物活性，可用于生物化学基础研究。例如，它可以用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异反应活性和反应动力学。
顺式-4-羟基-D-脯氨酸的结构中含有一个活性羟基和羧基，以及一个未保护的吡咯烷单元，具有很高的化学反应活性。它可以通过进一步官能化反应，如酯化反应和磺化反应，制备酯类化合物和磺酸盐类化合物。此外，顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的吡咯烷单元在有机合成反应中也起着重要的作用，例如作为亲电试剂参与烷基化反应。
图1 顺式-4-羟基-D-脯氨酸的酯化反应
为了制备顺式-4-羟基-D-脯氨酸的酯化产物，可以在氮气氛围下进行反应。首先，在一个装有搅拌棒和回流冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入无水甲醇（70mL），然后加入乙酰氯（7.6 mL，8.4 g，107 mmol），最后加入顺式-4-羟基-D-脯氨酸（10 g，76 mmol）。将反应溶液加热至回流状态，并在回流状态下搅拌反应7-8小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，并用无水乙醚溶液（约500mL）稀释。通过过滤收集得到的白色固体，即可得到目标产物。需要注意的是，由于反应过程中会产生盐酸，其可与吡咯环发生酸碱反应，因此得到的产物是一种盐酸盐沉淀。
[1] Rosen, Terry; et al Synthesis (1988), (1), 40-44.
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