N-乙酰基-L-脯氨酸，作为一种重要的有机化合物，在生物化学、医药和材料科学等领域具有广泛的应用前景。
简介：
N-乙酰-L-脯氨酸（N-Acetyl-L-proline）是一种有机化合物，是脯氨酸的N-乙酰化衍生物。作为氨基酸的衍生体，它保留了氨基酸的基本特性，能够参与蛋白质合成及多种生物化学反应。N-乙酰-L-脯氨酸是一种 N-乙酰-L-氨基酸、N-酰基吡咯烷、吡咯烷单羧酸和 L-脯氨酸衍生物。N-乙酰-L-脯氨酸是人参中发现的一种天然产物。N-乙酰-L-脯氨酸的结构如下：
1. N-乙酰-L-脯氨酸的用途
（1）在药物研究中的应用
研究人员正在评估 N-乙酰基-L-脯氨酸作为顺式-4-羟基-L-脯氨酸（CHOP）前药的潜力，以探索其在药物开发中的应用。
抑制胶原蛋白生物合成的脯氨酸类似物顺式-4-羟基-L-脯氨酸（CHOP）已被评估为抗癌、抗纤维化和抗高血压药物。然而，它的水溶性和低分子量限制了其治疗潜力，因为它会迅速排泄。此外，CHOP 被认为毒性太大，主要是因为它对非胶原蛋白有系统性影响。为了促进血液中的保留或降低毒性，CHOP 的 N-乙酰化可能是一种作为前药的新方法，而不是其他方法，例如聚乙二醇-裂解的偶联或 O-乙酰化的修饰。
（2）血管紧张素转换酶 （ACE） 抑制
N-乙酰-L-脯氨酸是一种类似于血管紧张素转换酶（ACE）优先底物的COOH末端二肽部分的化合物。它可用于研究ACE与其底物及抑制剂的结合机制，并帮助区分不同氨基酰化酶的特异性。
J Krapcho等人合成了卡托普利、依那普利拉和膦酸 [羟基（4-苯基丁基）膦酰基] 乙酰基]-L-脯氨酸的类似物，并评估了其作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂在体内和体外的功效。4-取代脯氨酸，包括烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基和芳硫基取代基，由 4-羟基和 4-酮脯氨酸的衍生物制备而成。一般而言，脯氨酸上有疏水取代基的所有三类抑制剂的类似物在体外的功效均比相应的未取代脯氨酸化合物更强。
（3）脯氨酸类似物研究
N-乙酰基-L-脯氨酸被用作脯氨酸性质的模型化合物进行研究，脯氨酸作为一种关键氨基酸，其性质的深入了解对于相关研究具有重要意义。
（4）化学
用作肽合成的试剂和其他化合物的前体。
2. N-乙酰L-脯氨酸有什么危害？
在使用N-乙酰-L-脯氨酸之前，务必仔细阅读其安全数据说明书（SDS）。SDS（Safety Data Sheet） 是安全技术说明书的简称，是化学品安全信息的重要来源。
N-乙酰-L-脯氨酸在正确的使用和处理条件下，通常被认为是一种安全的化学物质。然而，为了确保操作安全，建议在通风良好的环境中进行处理。操作人员应穿戴适当的防护服，避免化学物质直接接触皮肤和眼睛。在操作过程中，应注意避免产生粉尘或气溶胶。此外，建议使用无火花工具，并采取措施防止静电放电产生的火花。
参考：
[1]Krapcho J, Turk C, Cushman D W, et al. Angiotensin-converting enzyme inhibitors. Mercaptan, carboxyalkyl dipeptide, and phosphinic acid inhibitors incorporating 4-substituted prolines[J]. Journal of medicinal chemistry, 1988, 31(6): 1148-1160.
[2]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22578594/
[3]https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1984/c3/c39840000367
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/66141
[5]Williams K R, Adhyaru B, German I, et al. The Cis-Trans Equilibrium of N-Acetyl-L-Proline. An Experiment for the Biophysical Chemistry Laboratory[J]. Journal of chemical education, 2002, 79(3): 372.
1
