2-溴咔唑的化学合成及应用前景？ ¹

咔唑类衍生物在各个领域都扮演着重要的角色，特别是2-溴咔唑在光电材料和医药领域的地位不可忽视。2-溴咔唑的化学式为C₁₂H₈BrN，分子量为246.1，密度为1.617±0.06 g/cm3（预测值），熔点为253.0 to 257.0 °C，沸点为409.2±18.0°C，相关折射率为1.784，酸度系数约为16.17±0.30（预测值），是一种需要干燥保存的白色或淡黄色晶体状粉末。

2-溴咔唑的合成方法

近年来，有机光电材料的研究非常活跃，咔唑类衍生物因其光稳定性好、光谱吸收范围宽以及光电转换效率高等优点而备受关注，成为当前有机光电材料研究开发的重点之一。2-溴咔唑作为一种重要的有机光电材料中间体[1]，其合成方法多种多样[2]。以下是一种常见的实验室制备方法：

(1) 在DME/水溶液中脱气的条件下，将邻碘硝基苯和4-溴苯硼酸与碳酸钾反应，加入Pd(PPh₃)₄催化剂，在氮气保护下回流反应，然后冷却至室温，分相得到有机相，通过干燥和蒸馏得到4-溴-2-硝基联苯。

(2) 将4-溴-2-硝基联苯与亚磷酸三乙酯和邻二氯苯在氮气保护下反应，经洗涤和旋蒸处理，得到2-溴咔唑。

这种合成方法简单可行，避免了能耗高、收率低以及产生废物等问题[3]。

关于2-溴咔唑的工业化制备方法，属于精细化工或有机小分子光电功能材料生产领域，其合成工艺包括以下步骤：

(1) 以4-溴联苯为起始原料，通过硝化制得中间体。

(2) 以三(2-吡啶基)膦为脱氧剂将中间体中硝基上的氧脱去后关环得到最终化合物2-溴咔唑。

以上描述的工业制备工艺条件温和可控，制备方法简单，收率高且不需过柱，适宜工业化生产。制得的2-溴咔唑不仅可以用于合成小分子光电功能材料，还可以作为医药中间体等，具有广阔的应用前景[4]。

参考文献

[1] 吕海宽, 王祝红, 冯培培, 等. 2-溴咔唑的合成与表征[C]//河南省化学会学术年会. 2012.

[2] 王艳慧, 姜辉, 臧娜, 等. 2-溴咔唑的合成研究进展[J]. 辽宁化工, 2022(008):051.

[3] 黄开勋. 一种2-溴咔唑的合成方法:CN 201410364546[P].

[4] 刘睿, 周铎, 崔富民, 等. 2-溴咔唑工业化制备工艺. 2015.