2,2,2-三氯乙醇是一种无色液体,具有刺激性和腐蚀性。它能与醇、醚混溶,溶于水,水溶液的pH值为5-6。此外,它还具有吸湿性和醚的气味。不当接触会对眼部造成灼伤。
2,2,2-三氯乙醇可以通过一锅法合成,使用铝粉、三氯乙醛、乙醇和乙酸乙酯作为原料。最佳工艺条件为反应物配料比为1:3.8:2.4,缩合溶剂为乙酸乙酯,反应时间为26小时,收率可达80.4%。
2,2,2-三氯乙醇是常用的保护基试剂,可用于保护羰基和羧基。它还是非经典的K2P通道TREK-1和TRAAK的激动剂。
2,2,2-三氯乙醇可与羧酸反应生成2,2,2-三氯乙基羧酸酯,是羧酸的优良保护基。该方法可在温和条件下完成保护和脱保护的过程。
2,2,2-三氯乙醇可与异氰酸酯反应生成碳酰胺化合物,该化合物可在适当条件下脱保护得到相应的胺。它还可与磺酰氯反应生成2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯,作为中间体参与后续反应。
在某些反应中,2,2,2-三氯乙醇可作为添加剂使用,可以提高反应的产率和选择性。
[1]王茜丽,王涤新,夏玉静.三氯乙醇致眼及皮肤灼伤1例报告[J].中国工业医学杂志, 2004(3).
[2]陶贤平,马志军,张春美.一锅法合成三氯乙醇[J].应用化工, 2014, 43(3):3.DOI:CNKI:SUN:SXHG.0.2014-03-032.
[3] Greene, T.W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991; p 240.
[4] Wender, P. A.; Staveness, D. Org. Lett. 2014, 16, 5140.
[5] Li, Y.-G.; Li, L.; Yang, M.-Y.; et al. J. Org. Chem. 2017, 82, 4907.
[6] Lacharity, J. J.; Fournier, J.; Lu, P.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13272.
[7] Reuillon, T.; Alhasan, S. F.; Beale, G. S.; et al. Chem. Sci. 2016, 7, 2821.
[8] Yu, C.; Huang, H.; Li, X.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6956.
[9] Liu, X.; Sun, S.; Meng, Z.; et al. Org. Lett. 2015, 17, 2396.