摘要：
通过本文可深入了解γ-亚麻酸 (GLA) 的世界。从了解其化学结构到探索其健康益处，本文提供了有关 GLA 在我们生活中的性质和意义的宝贵见解。
简介：
γ-亚麻酸（GLA）是一种主要存在于种子油中的n-6或omega-6脂肪酸。当作用于GLA时，花生四烯酸5-脂氧合酶不产生白三烯，并且花生四烯酸酶向白三烯的转化受到抑制。它是α-亚麻酸的区域异构体，亚麻酸是一种多不饱和的 n-3 （omega-3） 脂肪酸，存在于菜籽油、大豆、核桃、亚麻籽（亚麻籽油）、紫苏、奇亚籽和大麻籽中。
GLA首先从月见草的种子油中分离出来。这种草药植物是由美洲原住民种植的，用于治疗身体肿胀。 在17世纪，它被引入欧洲，成为一种流行的民间疗法，赢得了国王的灵丹妙药的称号。1919 年，Heiduschka 和 Lüft 从月见草种子中提取了这种油，并描述了一种不寻常的亚麻酸，他们将其命名为 γ-。后来，莱利表征了确切的化学结构。虽然亚麻酸有α和γ形式，但没有β形式。
1. γ-亚麻酸的性质
γ-亚麻酸( γ-linolenic acid，简称 GLA)属于 n-6系多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid，PUFA)，分子式为C18H302，分子量为278，常温下是无色油状液体，不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、正已烷等非极性溶剂中。由于其高度不饱和性GLA 在空气中较不稳定，尤其是在高温条件下极易氧化，在碱性条件下易发生双键位置构型的异构化反应，形成共轭多烯酸。其结构为全顺6，9，12-十八碳三烯酸，呈非共轭立体构型(如下图)。
2. γ-亚麻酸的健康益处
（1）抗炎特性
临床研究表明,GLA转化生成的DGLA是环氧合酶和脂氧合酶的底物，前者具有抗炎作用，后者可以抑制白三烯B4诱导的炎症细胞，因此GLA能有效地预防和治疗涉及氧化应激的多种炎症性疾病；Ella等研究发现GLA转化为其衍生物DGLA具有多种抗炎作用。以上研究都证明了GLA的抗炎效果是通过调节炎症相关细胞中DGLA和AA含量实现的。
（2）皮肤健康和保湿
您是否饱受皮肤干燥、指甲断裂或脚跟开裂之苦？无论使用多少乳液，似乎都无济于事？不妨尝试使用必需脂肪酸GLA（γ-亚麻酸）从内到外滋润您的皮肤。 除了上面列出的皮肤信号之外，头发干燥、手臂后部肿块和指尖开裂也是缺乏 GLA 的迹象，GLA 是人体生长所需的 Omega-6 必需脂肪酸家族的一部分。 GLA 可促进皮肤内外的水分和弹性。皮肤开裂、头发干燥和指甲易碎可能表明您需要更多像 GLA 这样的健康脂肪。GLA 可帮助治疗皮炎、失禁和哮喘。在所有情况下，GLA 都支持组织健康。（甚至可以帮助减少皱纹。）
（3）荷尔蒙平衡与女性健康
管理荷尔蒙失调可能会带来困难，特别是对于患有经前综合症 （PMS）、多囊卵巢综合征 （PCOS） 和子宫内膜异位症等疾病的女性。这些疾病会引起各种令人痛苦的症状，扰乱日常生活。尽管如此，γ-亚麻酸 （GLA） 在缓解某些经前综合症和多囊卵巢综合征症状同时促进荷尔蒙平衡方面的潜力已获得认可。
（4）心血管支持
虽然当前没有证实GLA对不良心血管事件和脑血管疾病死亡率有直接影响，但是有研究报告称，GLA参与促进血管松弛，抑制与动脉粥样硬化进展相关的平滑肌细胞的增殖，在GLA水平较低的人群中，外周动脉疾病的患病率往往更高，Albea等通过连续追踪76 763名妇女的饮食习惯研究GLA对冠心病的影响，试验结果证实膳食补充添加GLA可以减少冠心病猝死的风险。研究者认为，每日摄入1 g的GLA可以稳定心肌的活动，减少心律失常的发生，降低致死冠心病的威胁；Yu等通过在自发性高血压大鼠与正常血压大鼠喂养GLA与正常油脂后发现，GLA组血压较对照组有明显降低。以上试验均可证明，GLA对心血管疾病具有一定的预防功效。
3. GLA的来源
GLA是一种含有三个双键的多不饱和脂肪酸，是前列腺素、血栓素、白三烯等重要物质的前体，对人体代谢有着重要作用，在药理学和营养学上引起人们的广泛关注。
哪些食物富含 γ-亚麻酸？GLA 存在于人乳中，也存在于各种常见食物中，内脏肉中含量较少。GLA 是从月见草 （Oenothera biennis） 油 （EPO）、黑醋栗籽油、琉璃苣籽油和大麻籽油等植物油中获得的。GLA在食用大麻种子、燕麦、大麦和螺旋藻中也存在不同量。普通红花 （Carthamus tinctorius） 油不含 GLA，但自 2011 年以来商业数量的转基因 GLA 红花油含有 40% 的 GLA。琉璃苣油含有 20% 的 GLA，月见草油的 GLA 含量为 8% 至 10%，黑醋栗油含有 15-20%。
除了从植物中提取，一部分微生物也可以产GLA，如藻类和真菌。藻类主要为螺旋藻，其多不饱和脂肪酸含量很高，GLA以酯化状态存在其中，螺旋藻生产的GLA，占总脂肪酸的30%，具有较高的水平。能够产GLA的真菌主要是被孢霉、毛霉、小克银汉霉、根霉等，不同菌属所产生GLA量不同，其中深黄被孢霉产生油脂中GLA含量较为丰富，在最佳条件下GLA产量达1 525.20 mg/L。目前发酵生产GLA大多数以深黄被孢霉作为菌种，其研究方向主要是诱变和发酵条件优化。但是目前从微生物中获取GLA的方法尚未得到广泛应用，主要原因是GLA合成途径复杂。随着诱变技术的深入研究，可以得到具有不同特质的GLA正突变菌株，将这些具有不同优良性状的菌株集于一身，是GLA优良菌种选育工作的关键与未来工作方向之一。
4. 每天需要多少γ-亚麻酸？
为了您的整体健康，您应该获得平衡的 omega-6 和 omega-3 脂肪酸。在营养学领域，关于饮食中 omega-6 和 omega-3 脂肪酸的适当比例存在很多分歧。平均饮食提供大量的 omega-6 脂肪酸。所以大多数人不需要补充剂。如果您患有湿疹或牛皮癣、关节炎、糖尿病或乳房胀痛（乳腺痛）等疾病，您可能需要咨询您的医生是否服用 omega-6 补充剂。
（1）小儿
对于哺乳婴儿：如果母亲饮食均衡，婴儿应该在母乳中摄取足够的必需脂肪酸。切勿给婴儿服用 GLA 补充剂，除非儿科医生特别开具处方。
（2）成人
剂量和形式将根据您的病情而有所不同。黑醋栗油和琉璃苣油通常以凝胶盖形式提供。成人最常服用 GLA 的剂量为每天口服 320-480 毫克，最长服用一年。请咨询医疗保健提供者，了解哪种剂量最适合特定情况。
5. 结论
γ-亚麻酸是一种重要的脂肪酸，对人体健康至关重要。其在维护心血管、神经系统健康以及调节炎症反应方面的作用备受关注。随着对γ-亚麻酸益处的深入研究，我们可以更好地了解如何通过饮食或补充的方式获取足够的γ-亚麻酸，从而为我们的健康提供更全面的支持。
参考：
[1]尤悦,张文静,许睿,等. γ-亚麻酸的富集及其生理功效研究进展 [J]. 粮油食品科技, 2024, 32 (03): 101-108. DOI:10.16210/j.cnki.1007-7561.2024.03.010.
[2]周同永,任飞,邓黎,等. γ-亚麻酸及其生理生化功能研究进展 [J]. 贵州农业科学, 2011, 39 (03): 53-58.
[3]https://en.wikipedia.org/wiki/Gamma-Linolenic_acid
[4]https://www.mountsinai.org/health-library/supplement/gamma-linolenic-acid
[5]https://vitabiotics.in/blogs/news/gamma-linolenic-acid-unravelling-the-hidden-benefits
[6]https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-805/gamma-linolenic-acid-gla
[7]https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022316623018114
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