合成十三烷二酸的方法有很多种，本文将介绍两种用于合成十三烷二酸的方法，旨在为制备与应用十三烷二酸提供参考。
背景：十三烷二酸（l,13-tridecandioic acid），又名巴西基酸（brassylic acid），是一种重要的长链α,ω-二元羧酸，被广泛用于合成功能性塑料（如尼龙613、1013及1313）、麝香香料、高级润滑油、高档热熔胶、增塑剂等化工产品。
合成：
1. 方法一：
以过氧化氢和氧气为氧化剂，芥酸甲酯经烯键环氧化、环氧水解、邻二醇氧化裂解等反应制备十三烷二酸。具体步骤如下：
（1）芥酸甲酯环氧化反应
在装有回流冷凝管、恒温水浴和高效机械搅拌的三颈瓶中，加入1.0 mol芥酸甲酯和0.3～0.7 mol 甲酸。加热到预设的反应温度后（严格控温），开动 搅拌，逐滴加入1.2～1.8 mol一定浓度的过氧化氢水溶液。加完后继续反应一段时间。反应结束后，冷却至室温并静置后分液，油相经去离子水多次洗涤至中性后，减压脱溶得到13,14-环氧二十二烷酸甲酯（以下简称环氧化物），测定其碘值和环氧值。（注：过氧化氧易分解，操作过程中一定要严格控制滴加速度和反应温度，避免其高温剧烈分解，发生爆炸。）
（2）环氧化物的水解反应
取300.0 g环氧化合物（根据Ep-4制备，环氧值为3.51）、相应质量的催化剂、水和溶剂置于1000 mL的三口瓶中，剧烈搅拌下回流水解12 h。反应结束后趁热抽滤回收固体催化剂，滤液经减压脱溶后得到白色固体，为水解产物 13,14-二羟基二十二烷酸甲酯（以下简称邻二醇）， 测定环氧值与羟基值。
（3）邻二醇的氧化裂解
将60.0 g邻二醇、1.50 g催化剂及100 mL水加入压力釜中，用氧气置换3次后，调节氧气压力至 1 MPa，搅拌并升温至70 ℃。过程中取样进行色谱 分析，当壬酸生成量不再增加时停止反应。冷却并分液，溶有催化剂的水相直接回收套用，有机相经 10%氢氧化钠溶液提取，将壬酸及十三烷二酸单甲 酯转变为溶于水的钠盐后，维持pH=10条件下水解酯基、酸化和分离得到最终产物十三烷二酸。
2. 方法二：
以菜油混合脂肪酸为原料，醋酸水溶液为溶剂，使用臭氧作氧化剂制备十三烷二酸。具体实验步骤如下：
（1）粗十三烷二酸的制备
将200g菜油混合脂肪酸与800g醋酸水溶液混合，加入鼓泡反应塔，通O3，控制反应温度于 20~25℃，至尾气使K I溶液变色停止通O3，即形成臭氧化物。
将臭氧化物移至三口烧瓶中，加0.16%的醋酸锰，升温至90~95℃，通入臭氧发生器尾气，反应4h，待反应结束后，减压蒸馏回收醋酸水溶液，得红棕色油状物218g。使用5倍量的壬酸作重结晶溶剂，升温至80℃，冷却、抽滤得87.9g滤饼。
将得到的滤饼用300mL沸水萃取3次，热过滤，滤饼层得到42g粗十三烷二酸晶体；水层冷却、结晶得到黄色片状壬二酸晶体，再使用4.5%活性炭吸附脱色两次，即可得白色片状壬二酸晶体。
（2）十三烷二酸的精制
得到的十三烷二酸由于含有壬酸、己酸等杂质而呈黄色，使用乙醇重结晶即可得到36.2g白色的针状晶体。
经过实验研究得到：当混合溶剂中水的质量分数为15%，催化剂质量分数 为0.16%，氧化反应时间为4 h，重结晶溶剂量为氧化分解产物量5倍时，十三烷二酸收率为50.2%。
参考文献：
[1]耿炜,邓东顺,章连众等. 芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸 [J]. 化工进展, 2010, 29(07):1320-1323+1329.DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2010.07.014.
[2]王书谦,李英春. 臭氧化法制备十三烷二酸的研究 [J]. 上海化工, 2005, (04): 21-22. DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2005.04.005.
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