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没食子酸辛酯的应用及其合成方法? 1

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本文旨在介绍没食子酸辛酯的应用领域以及目前已知的合成方法,为进一步研究和开发新的应用提供了重要的参考依据。


简介:没食子酸辛酯又名棓酸辛酯,是没食子酸深加工的精细化工产品,分子式C15H22O5,相对分子质量 28234。没食子酸辛酯为白色至奶白色结晶粉末,熔点101104℃;微溶于水,易溶于乙醚、乙醇、丙二醇及植物油。没食子酸辛酯是一种性能优良的食品抗氧化剂,对无水油脂的抗氧化性能尤佳,可用于脂肪类、奶油类物质及油炸食品中,具有提高食品品质,延长食品的保质期,增强保鲜防腐等功能;可以单独使用,也可以和其他没食子酸酯类、丁基羟基茴香醚等并用。没食子酸辛酯还具有抗血小板凝聚以及对心脑血管疾病的治疗作用,是一种具有良好应用前景的药物,国内外医药专家正对此进行着研究。没食子酸辛酯还用于生产无碳复写纸、热敏记录纸,具有发色浓度高、固色时间长、显色效果强的特点。没食子酸辛酯在市场得到广泛应用。


合成:没食子酸辛酯合成传统方法,反应时间长,副反应多,产品 颜色深,得率低,有研究人员对其进行了优化。


1.因没食子酸酯类的酯化合成法中普遍采用的浓硫酸催化易引起没食子酸分子间脱水,有研究以硫酸氢钾为催化剂合成了没食子酸辛酯,具有催化剂价廉易得、活性高、醇用量少、产品收率高等优点。


1.1 实验步骤为:

在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中加入0.025mol的没食子酸以及一定量的正辛醇、苯及催化剂,分水器中预先装满正辛醇,开动 电磁搅拌,加热回流反应,至出现冷凝液时开始计时。反应一定时间后停止反应,直接减压蒸馏,蒸出苯及过量的正辛醇。将蒸馏余液转移到小烧杯中,用少量热水洗涤烧瓶三次,洗涤液也一并转入烧杯中,加入10%的碳酸氢钠溶液调至中性,再加适量水,待结晶全部析出后,抽滤、水洗,所得滤饼于46℃烘干至恒重得产品,称重并计算收率。


1.2 产品分析

所得产品为白色固体粉末,红外谱图显示, 1691cm-1处的强吸收是C=O伸缩振动引起,1617 cm-11507cm-1处的强吸收是苯的C=C骨架振 动峰,1251cm-11028cm-1处的两个强吸收带是 C—O伸缩振动谱带,与文献相符。质谱分析表 明:m/z(加钠峰)305.1,故产品分子量为 282.11,与没食子酸辛酯的实际分子量282.34基本相符,可确认其结构。


2.也有研究人员通过特殊工艺合成没食子酸辛酯产品 产率高,纯度高。实验步骤为:

在装有分水器,温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,加人一定量的没食子酸、正辛醇、甲苯、催化剂。用油浴加热在一定温度,沸腾回流,到无明显水 馏出为止。醋化终点时反应混合物显紫红色,反应物用热水洗至中性。粗醋放人冰水混合物中,有絮状物析出,抽滤,滤饼用甲苯洗至滤液无色。然后滤饼于真空干燥箱内烘干,得白色固体,研细得粉末。其红外光谱图与标准图谱一致。


参考文献:

[1].  董发才, 李声威与何建英, 硫酸氢钾催化合成没食子酸辛酯. 化工中间体, 2008(09): 第25-27页.

[2].  徐曼等, 没食子酸辛酯标准样品的研制. 林产化学与工业, 2012. 32(03): 第47-50页.

[3].  李守勤与何红平, 没食子酸辛酯合成研究. 杭州化工, 2002(01): 第25-26页.


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