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4-三氟甲基苯脒盐酸盐的应用是什么? 1

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背景及概述[1]

4-三氟甲基苯脒盐酸盐是一种常用的医药合成中间体。当吸入4-三氟甲基苯脒盐酸盐时,应将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应立即脱去污染的衣着,并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,应就医;如果眼睛接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,应立即漱口,禁止催吐,并立即就医。

结构

制备[1]

制备4-三氟甲基苯脒盐酸盐的方法如下:首先称取4-三氟甲基苯腈85.5g(0.5mol)放入250mL圆底烧瓶中,加入200mL甲醇使其溶解,然后加入质量百分比为50%的甲醇钠的甲醇溶液5.6g(0.052mol),在室温下进行磁力搅拌反应3小时。随后向上述体系中加入氯化铵27.5g(0.515mol),继续在室温下反应48小时。通过薄层色谱法(TLC)跟踪反应终点,反应结束后蒸干溶剂,用乙醚洗涤剩余固体,重复三次,然后用热水(约60℃)和乙醇重结晶,最终得到白色针状晶体4-三氟甲基苯脒盐酸盐97g,产率为86.4%。

应用

4-三氟甲基苯脒盐酸盐主要用作医药合成中间体。例如,取84.2g(0.375mol)的4-三氟甲基苯脒盐酸盐放入500mL圆底烧瓶中,加入250mL水溶解,然后在冰水浴条件下滴加质量百分比为10%的次氯酸钠水溶液280g(0.376mol)。滴加完成后逐渐升至室温,继续反应5小时,停止搅拌,过滤,将所得滤饼放入250mL圆底烧瓶中,加入约50mL甲醇溶解,然后在冰水浴条件下滴加溶有37.5g(0.375mol)硫氰酸钾的甲醇溶液100mL,约30分钟后,氯化钾沉淀析出,升至室温继续反应12小时。通过薄层色谱法(TLC)跟踪反应终点,反应结束后,过滤,蒸干滤液,所得固体用甲醇和水(体积比1∶5)重结晶,最终得到白色颗粒状晶体3-(4-三氟甲基苯基)-5-氨基-1,2,4-噻二唑40.8g,产率为44.4%。

主要参考资料

[1] CN201010107499.85-氨基-1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法

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