通过对对叔丁基氯苄的分析和合成过程的探索，为科研人员和相关研究人员提供了有关该化合物的重要信息，旨在为未来的研究和开发工作提供了指导。
背景：对叔丁基氯苄是一种用途十分广泛的精细化工中间体，在香料行业用于生产铃兰醛，农药行业生产吡螨胺和哒螨酮等，医药行业生产安其敏和布替萘芬等等。随着精细化工新产品的不断开发，其应用范围不断扩展用量不断增加，对它的质量也有更高要求。
1. 合成：
（1）方法一：
通过采用特定氯化促进剂A替代氯化氢通入的方法 ，以叔丁基苯为原料进行氯甲基化制备对叔丁基氯苄 ，使目标产物的平均含量和收率达到 97%以上。反应母液经分离后循环使用仍保持相当活性 ，对产品纯度和收率无不利影响。具体步骤如下：
向1000mL三口瓶中依次加入20g多聚甲醛、64g浓盐酸、150g 36%甲醛溶液、60g氯化锌配制成母液， 然后加入200g叔丁基苯， 充分混合， 加热至80℃左右， 于10h内缓慢滴加约180g氯化促进剂A。用气相色谱跟踪检测有机层， 反应液中无原料叔丁基苯后， 冷却反应液、静置分出有机层， 然后用水洗涤， 去除其中的水溶物， 干燥后得到产品。分出的含醛母液经分析， 补充甲醛后即可循环用于下次合成。
（2）方法二：
以叔丁基苯、多聚甲醛和盐酸为原料，通过氯甲基化反应制备对叔丁基氯苄。最佳工艺条件为:磷酸作催化剂，叔丁基苯∶甲醛∶氯化氢=1∶3∶3(mol/mol)，反应温度80～85℃，反应时间15h。具体实验操作如下：
500 ml三口瓶中，依次加入53.6 g(0.40 mol)叔丁基苯，22.0 g(按甲醛计算为0.73 mol)多聚甲醛，60.0 ml冰醛酸，40.0 ml 85%磷酸，80.0 ml(0.85 mol)36%盐酸，剧烈搅拌下，水浴加热至80 ℃，控制反应温度80～85 ℃，反应15 h。冷却至室温，分出粗产品，依次水洗(50 ml×2)，1 0%K2CO3洗(50 ml×1)，水洗(50 ml×2)，加入20 ml乙醚，无水K2CO3干燥过夜。先常压蒸去乙醚，然后减压蒸馏，前馏分45～75 ℃/267 Pa，回收叔丁基苯30.4 g， 转化率43.2%(以加入的叔丁基苯计算，下同)；正馏分80～82 ℃/267 Pa，得产物对叔丁基氯苄20.4 g， 收率64.7%。
2. 分析：
曹俭等人建立了叔丁基氯苄的反相高效液相色谱分析方法。实验方法为：流动相为甲醇/水 (80/20, V/V) , 流速1.0mL/min, 紫外检测波长230nm, 柱温25℃, 进样量20μL (以下进样量均为20μL) 。用外标法定量, 标样和样品均用甲醇溶解, 每个样品重复进样3次, 以峰面积为计算标准。样品测定的色谱图如图所示, 图中8.519min处最大峰即为叔丁基氯苄峰。方法的相对标准偏差为0.36%,平均回收率为100.8%。
参考文献：
[1]曹俭,肖稳发,胡顺忠. 高效液相色谱分析叔丁基氯苄含量 [J]. 光谱实验室, 2010, 27 (01): 280-282.
[2]王大威,左华,沙磊等. 对叔丁基氯苄的合成工艺研究 [J]. 精细化工中间体, 2003, (04): 24-25+55. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2003.04.010.
[3]杨建瑜. 对叔丁基氯苄的合成新方法 [J]. 四川化工与腐蚀控制, 2003, (05): 1-4.
1
