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4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的应用有哪些? 1

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本文旨在探讨4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的应用领域,针对该化合物在药物、农药或材料科学等方面的潜在用途进行深入探讨。


背景:4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮(ETFBO)一般以乙烯基乙醚为原料,通过与三氟乙酸酐或三氟乙酰氯进行加成、脱酸反应制备。4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮性能活泼,以其为原料,可以合成一系列含有三氟甲基的化合物,这些化合物被广泛应用于医药、农药和材料等领域中。在医药领域,4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮可以用于合成抗病毒药物、抗癌药物和抗炎药物等;在农药领域,4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮已经成功用于商品化农药氟啶虫酰胺和氟啶虫胺腈的产业化制备;在材料领域,4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮可以用于制备金属配体、离子液体和离型剂。其合成方法在国内外多有报道。


应用:


1. 在医药领域的应用

目前,含有三氟甲基杂环化合物已成为药物研究的一个重要领域,引入三氟甲基基团可以显著改变分子的性质,包括脂溶性、热稳定性、通透性和口服生物利用度等。这些杂环化合物如吡啶、吡唑和嘧啶在抗病毒、抗癌和抗炎领域具有重要的生物活性。常见的引入三氟甲基的方法是通过环合反应将含有三氟甲基的活性化合物与相应的原料反应,然后将得到的含有三氟甲基的杂环作为合成砌块用于活性药物的制备。


2. 在农药领域的应用

含氟农药是现阶段农药研究的热点之一,氟元素的引入可以提高农药的生物活性。ETFBO作为活性含氟化合物,以其为原料已经实现了氟啶虫酰胺和氟啶虫胺腈的商品化。

氟啶虫酰胺有独特的作用机理和极高的生物活性,对刺吸性害虫尤其有效,安全性高。ETFBO 是合成氟啶虫酰胺的主要原料,氟啶虫酰胺合成路线如下。

氟啶虫胺腈是陶氏益农2013年商品化的杀虫剂,原合成路线是以5-氯甲基-2-三氟甲基吡啶为原料,成本高且放大困难,需要新的路线来扩大它的生产能力。以ETFBO为起始原料的合成路线成本低,更适合扩大生产。氟啶虫胺腈合成路线如下。

3. ETFBO由于是含有酮基的烯烃,容易直接或制成胺后与金属元素形成配体。三氟甲基的存在提高了该类配体的挥发性,从而使得气相沉积变得容易。配体形成的电子效应使得这类化合物在光电领域具有较好的应用前景。


3.1 离子液体

ETFBO与甲基肼反应,得到含三氟甲基的吡唑化合物,该化合物再与三氟甲磺酸甲酯反应可以得到一类三氟甲磺酸有机盐,该盐是一种离子液体,可以用作溶剂、催化剂、导电液体等。合成路线如下。

3.2 离型剂

离型剂是一种应用于基材表面的物质,用于隔离粘性物质,使得粘性物质易于从基材表面剥离,同时保持其粘性。离型剂的一个重要指标是离型力,而调节离型力则依赖于调节剂。ETFBO是一种性能优异的离型力调节剂,可赋予有机硅离型剂超轻剥离力和良好的离型性能等特点。


参考文献:

[1]蒋强,李华,倪航等.4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的研究进展[J].精细化工中间体,2020,50(01):11-15.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2020.01.003.

[2]永农生物科学有限公司,宁夏永农生物科学有限公司. 一种4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的制备方法:CN202210815464.2[P]. 2022-08-30.

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