2,3-二氯苯甲酰胺的应用及制备方法？ ¹

背景及概述^[1]

2,3-二氯苯甲酰胺是一种常用的医药合成中间体。当接触到2,3-二氯苯甲酰胺时，应采取相应的应急处理措施，包括将患者移到新鲜空气处、脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、分开眼睑用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。如果误食，应立即漱口，但禁止催吐，并立即就医。

结构

制备^[1]

制备2,3-二氯苯甲酰胺的方法如下：将2,3-二氯苯甲酸（10.0g，52.4mmol）和乙醇溶液在100mL甲苯中加入草酰氯（7.0g，55mmol），然后加热回流4小时，冷却并浓缩。将所得的产物加入到乙酸乙酯和12N铵的混合物中，剧烈搅拌。用1MHCl洗涤乙酸乙酯层，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO4），浓缩，最后得到9.4g的2,3-二氯苯甲酰胺。1HNMR（CDCl3）6.06.06（bs，2H），7.28（t，J）8Hz，1H），7.54-7.62（m，2H）。MS（DCI/NH3）m/e207（M+NH4）+。

应用^[1]

2,3-二氯苯甲酰胺可用于医药合成中间体的制备。例如，制备2,3-二氯苯甲腈的具体步骤如下：将2,3-二氯苯甲酰胺（9.4g，50mmol）溶于POCl3（150mL）中，在95℃下加热2小时。然后将溶液冷却并浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯，分液，将水层加入10％K2CO3水溶液，用盐水洗涤乙酸乙酯层，干燥（MgSO4），浓缩，最后得到8.2g的2,3-二氯苯甲腈，熔点为60-61℃。1HNMR（CDCl3）ä7.34（t，J）8Hz，1H），7.62（dd，J）8.1Hz，1H），7.71（dd，J）8.1Hz，1H）。

主要参考资料

[1]Structure-ActivityStudiesforaNovelSeriesofTricyclicSubstituted Hexahydrobenz[e]isoindoler1AAdrenoceptorAntagonistsasPotentialAgentsfortheSymptomaticTreatmentofBenignProstaticHyperplasia(BPH)