3,5-二氯-1-溴苯的应用及其理化性质？ ¹

3,5-二氯-1-溴苯是一种常见的有机化合物，可溶于多种有机溶剂。它在有机合成和医药化学中起着重要的作用，常被用作中间体。该化合物具有一系列的理化性质，包括溶解度、密度等。

理化性质

3,5-二氯-1-溴苯的溶解度受多种因素影响，如极性、分子大小和分子间相互作用等。由于其含有氯和溴等取代基，它在极性溶剂中的溶解度可能较高，但在非极性溶剂中的溶解度相对较低。此外，该物质具有较高的密度，因为它们的分子较重并且在排列时可能通过范德华力相互作用产生较紧密的结构。3,5-二氯-1-溴苯所参与的化学转化反应主要集中于其结构中的溴原子和氯原子，溴单元可以在过渡金属催化作用下和有机亲核试剂例如芳基硼酸，胺类化合物等发生交叉偶联反应得到一系列的芳基化或者胺化的衍生物。

化学转化

在过渡金属催化的反应中，3,5-二氯-1-溴苯可以与炔烃分子发生Sonogashira偶联反应，这种反应通常采用钯、铜等过渡金属作为催化剂。

图1 3,5-二氯-1-溴苯参与的Sonogashira偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将PdCl2(PPh3)2 ( 0.188 g, 0.267 mmol)和CuI (0.082 g, 0.43 mmol)加入到3,5-二氯-1-溴苯(1.51 g, 6.66 mmol)的四氢呋喃(33 mL)和二异丙胺(9.3 mL, 6.7 g, 67 mmol)的混合溶液中。将反应混合物用N2吹扫20 min，然后往反应体系中加入三甲基硅基乙炔(1.41 mL, 0.982 g, 9.99 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，反应结束后用CH2Cl2稀释反应混合物。再用饱和蒸馏水洗涤有机相，分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Lehnherr, Dan; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(50), 18122-18127.