2，3-二氟苯甲酸是一种重要的化工中间体，其合成与应用在有机化学等领域具有广泛的研究价值。
背景：2，3-二氟苯甲酸，英文名称为2，3-Difluorobenzoic acid，分子式为C7H4F202，分子量为158，密度1.432g/cm3，熔点163~165℃，沸点248.1℃，闪点103.9℃。2，3-二氟苯甲酸是一种重要的化工中间体，在精细化学品领域有重要的应用，可作为合成液晶显示材料。医药、农药、香料、油墨的原料或中间体。
目前2，3-二氟苯甲酸的市场价格较高，主要原因在于其工业化生产制备难度大原料成本高、产品收率低、副产物含量高(主要为2，3-二氟-1，4-苯二甲酸)。现有的合成2，3-二氟苯甲酸的方法所使用的原料和催化剂成本高昂、溶媒毒性和污染性大、反应条件苛刻、工艺复杂、难以实现工业化大规模生产制备。因此，上述制备工艺中存在的问题成为了制约2，3-二氟苯甲酸开发和应用的主要因素。
1. 合成：
（1）取代反应
将四氢呋喃和仲丁基锂按质量比4:1加入反应容器中，控温-75~-70℃滴加邻二氟苯，邻二氟苯与仲丁基锂的摩尔比为1.2:1，1小时滴完，保温-75~-70℃搅拌反应4小时得到含2，3-二氟苯锂的反应液。
（2）加成反应:
控温-65~-60℃，向含2，3-二氟苯锂的反应液中通入二氧化碳，二氧化碳通入量与金属取代试剂的摩尔比为1.5:1，保温反应时间为4小时。加水水解，加入的水与含2，3-二氟苯锂的反应液的质量比为1.5:1，水解温度为15~20℃。然后通过加热蒸馏将有机溶剂分离出去并浓缩回收，控温20~22℃用10%浓度的盐酸酸化，酸液与金属取代试剂的摩尔比为2:1。加完盐酸溶液后保温反应3小时。降温至0℃，抽滤后得到的晶体用pH=2的缓冲溶液洗涤，然后水洗、烘干得2，3-二氟苯甲酸。制得的产品纯度为99.5%，产品收率为90%。
2. 应用：合成双核稀土簇
基于含氟芳香羧酸配体构筑的双核稀土簇作为 Ni 2+ 和 Fe 2+ 双金属荧光传感器。陈芸等人以Tb3+ , Eu3+ 和Gd3+ 为金属中心离子，选择2,3-二氟苯甲酸作为主配体，1,10- 菲罗啉作为辅助配体 ， 成 功 获 得 了 三个新型的双核稀土簇[Ln2(2,3-DFBA)6(phen)2 , Ln = Tb2-1, Eu 2-2, Gd2-3, 2,3-DFBA = 2,3-二氟苯甲酸，phen = 1,10-菲罗啉]。荧光研究表明，在 15 种常见的阳离子和 13 种常见的阴离子当中，只有 Ni2+ 和 Fe2+能使 2-1 发生明显的荧光淬灭，2-1 对于不同浓度的 Ni2+ 和 Fe2+ 具有良好的线性关系，且检测限分别低至 0.6 和 0.9 μM，深入研究表明其他阴阳离子不会对其检测产生干扰。更有意义的是，在有机溶剂 N,N-二甲基甲酰胺环境中有良好的检测效果外，2-1 在真实样品自来水和湖水中，对 Ni 2+ , Fe 2+ 对仍具有良好的检测效果。通过 XPS 测试分析表明，Ni2+ , Fe2+ 与 2-1 进行结合，吸纳了配体向中心稀土离子传递的能量，导致荧光淬灭。因此，2-1 可作为 Ni2+ , Fe2+ 双金属在实际水样中的双功能荧光传感器。
双核稀土簇[Ln 2 (2,3-DFBA) 6 (phen) 2 , Ln = Tb 2-1, Eu 2-2, Gd 2-3]的合成：将 10.0 mg 2,3-二氟苯甲酸(2,3-DFBA, 0.063 mmol)和 2.0 mL 蒸馏水在 10.0mL 烧杯中混合。在经过超声波处理后溶液中，滴加 0.1 M NaOH 将溶液 pH 值调节为 6.0。在另一个烧杯中，将 9.2 mg Tb(NO 3 ) 3 ·6H 2 O (0.022 mmol)溶于 2.0 mL无水乙醇中。在第三个烧杯中，3.78 mg 1,10-菲罗啉(0.019 mmol, phen)溶于2.0 mL无水乙醇中，混合在一起。用保鲜膜封住烧杯，在上面扎 4-5 个小孔。在室温下，经过一个月左右时间的溶剂蒸发，得到了无色块状晶体，选取适合于单晶 X 射线分析的晶体进行单晶测试。使用同样的方法，用 Eu(NO 3 ) 3 ·6H2O 和Gd(NO 3 )3 ·6H2O 分别取代金属盐，使用同样的合成方法得到无色晶体，合成化合物 2-2 和 2-3。
参考文献：
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[2] 顾雅琨,许丽娟,李夏. 2,3-二氟苯甲酸铽配合物的合成、晶体结构及荧光性质表征[J]. 首都师范大学学报（自然科学版）,2010,31(2):28-31. DOI:10.3969/j.issn.1004-9398.2010.02.007.
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