4-硝基苯基硼酸,又称为4-Nitrophenylboronic acid,是一种常温常压下为白色至浅黄色固体,溶解性较差的化合物。它属于苯硼酸类衍生物,可用作有机合成中间体和交叉偶联反应试剂,常见于过渡金属钯催化的Suzuki偶联反应中。此外,它还可以参与Chan-Lam交叉偶联反应。
图1 4-硝基苯基硼酸参与的Suzuki偶联反应
在实验中,可以将钯催化剂与乙醇水溶液在氩气氛围下处理,然后加入芳基硼酸、碳酸钾和碘或溴代芳烃。反应混合物在适当的温度下搅拌若干小时,反应结束后进行后续处理,最终得到目标产物分子。
4-硝基苯基硼酸是Suzuki偶联反应中常用的试剂之一。Suzuki偶联是一种重要的交叉偶联反应,通过钯催化,将有机卤化物与硼酸类化合物反应,以构建碳-碳键。除了参与Suzuki偶联反应,4-硝基苯基硼酸还可以与醇类化合物或胺类化合物发生Chan-Lam交叉偶联反应,形成新的C-N或C-O键。
[1] Stibingerova, Iva; et al Organic Letters (2016), 18(2), 312-315.