甲基丙烯酸异氰基乙酯的化学特性及工业应用？ ¹

甲基丙烯酸异氰基乙酯是一种无色透明液体，在常温常压下具有极高的化学反应活性。它是医药化学中间体和精细化工生产的基础原料，可用作工业生产中的交联剂，广泛应用于高分子树脂和有机涂料的生产过程。此外，它还是有机合成试剂，用于有机合成方法学基础研究。

化学性质

甲基丙烯酸异氰基乙酯的结构含有双取代的双键、酯基结构和异氰酸酯单元，具有丰富的化学反应位点，可参与多种有机转化反应。它对亲核试剂如醇类化合物和胺类化合物非常敏感，容易受到它们的亲核进攻，生成相应的酰胺类化合物。碳碳双键单元也可进行多种衍生化反应，如硼氢化反应和硅氢化反应。

图1 甲基丙烯酸异氰基乙酯的亲核加成反应

在装有磁力搅拌棒和加料漏斗的100 mL双颈圆底烧瓶中，于氮气保护下加入1当量的苯胺10 g (20 wt%氯仿中)。向加样漏斗中加入1当量的甲基丙烯酸异氰基乙酯(15.15 mL)。将反应混合物在冰浴中冷却至0 ℃，缓慢地往反应混合物中滴加进去，所得的反应混合物在室温下搅拌反应4 h。反应结束后，将反应混合物取出冰浴并使得其缓慢地升至室温。将混合物在室温下搅拌反应20小时，用氯仿稀释反应混合物至10 wt %。将稀释后的溶液通过氧化铝柱过滤除去抑制剂，所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂，残余物在25 ℃下进行真空干燥24 h即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

甲基丙烯酸异氰基乙酯作为一种异氰酸酯化合物，在医药化学中扮演着重要角色。它可用于合成药物的中间体，如合成多肽类化合物、药物载体和控释系统。在精细化工生产中，广泛应用于合成聚氨酯和聚醚等高分子树脂的原料，这些高分子材料常用于制备弹性体、密封材料和塑料制品等。此外，通过与多元醇反应，甲基丙烯酸异氰基乙酯可以形成交联结构，从而实现高分子材料的固化和强度增加。

参考文献

[1] Chen, Mingtao; et al Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2018), 56(16), 1844-1852.