5-溴噻吩-3-羧酸是一种常用的医药合成中间体。当接触到5-溴噻吩-3-羧酸时,应采取相应的应对措施,如将患者移到新鲜空气处,脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,眼睛接触时应分开眼睑并用流动清水或生理盐水冲洗,食入时应漱口但禁止催吐,并立即就医。
5-溴噻吩-3-羧酸的制备方法如下:在氮气氛下,将3-噻吩羧酸(10g,78mmol)加入乙酸(100ml),然后缓慢地滴加溴(12.5g,78mmol),在相同温度下搅拌1小时,然后加入冰(300g),将析出的白色固体进行过滤,用水洗涤后进行干燥,从而得到白色固体状的目标物(收率80%)。1H-NMR(400MHZ,CDCl3,TMS)δ8.12(s,1H),7.51(s,1H)。
5-溴噻吩-3-羧酸在医药合成中具有广泛的应用。例如,可以用它来制备5-溴-2-甲酰基-3-噻吩羧酸。具体方法为:在氮气氛下,将5-溴-3-噻吩羧酸(12g,58mmol)加入THF(300ml),在-78℃下缓慢地滴加LDA(174mmol,232ml,0.75M)。之后,在-30℃下搅拌2小时,在-78℃下缓慢地滴加DMF。之后,在反应溶液中加入水,用乙酸乙酯萃取,将有机层用饱和食盐水、水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥,过滤后将溶剂在减压下蒸馏除去,从而得到固体状的目标物(收率95%、粗产品)。1H-NMR(400MHZ,CDCl3,TMS)δ10.44(s,1H),7.63(s,1H)。
[1] CN201280011555.5聚合物和光电转换元件