3-羟基丙腈是一种无色至浅黄色透明液体,常用于医药、农药的合成以及造纸、纺织、皮革工业的辅助原料。它具有较高的化学反应活性,可用于多种有机小分子的合成,广泛应用于基础化学研究和精细化学品生产。
3-羟基丙腈在高温下容易分解,含有活性羟基和氰基单元,具有丰富的化学转化性质。它能与水、乙醇、丙酮等溶剂混溶,微溶于乙醚且不溶于苯、石油醚和四氯化碳。
图1 3-羟基丙腈的酰化反应
通过将三光气和3-羟基丙腈在无水四氢呋喃中反应,可以得到淡黄色黏稠油状物,无需进一步纯化。
3-羟基丙腈可用作医药和有机合成中间体,也可用作纤维素酯类及许多无机盐的溶剂。它在药物分子和农药分子的合成过程中发挥重要作用。例如,经过加氢反应,可以得到3-氨基丙醇,进一步用于合成药物环磷酰胺和心得安。
环磷酰胺是一种常用的烷化剂类抗肿瘤药,具有显著的免疫作用。心得安是一种β-受体阻断剂,用于治疗心脏疾病。
此外,3-羟基丙腈还用于造纸、纺织、皮革工业的辅助原料,以及环氧树脂固化剂的合成。
[1] Xu, Jianfeng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(8), 3311-3326.