5-氯吡嗪-2-羧酸有哪些性质和应用? ¹

5-氯吡嗪-2-羧酸是一种淡黄色固体粉末，在常温常压下不溶于水。它是一种吡嗪类衍生物，常被用作有机合成中间体和医药化学原料。该化合物主要参与氯原子和羧酸的化学转化反应，广泛应用于吡嗪类有机小分子抑制剂和药物分子的合成。

性质

5-氯吡嗪-2-羧酸中的羧酸官能团可以与二氯亚砜等试剂发生酰氯化反应，生成酰氯衍生物。此外，它还可以与醇类化合物发生缩合反应，生成酯类衍生物。由于吡嗪环上的氯原子具有缺电子性质，它可以在强亲核试剂的作用下发生亲核取代反应，引入不同官能团。

图1 5-氯吡嗪-2-羧酸的酰氯化反应

将5-氯吡嗪-2-羧酸与二氯甲烷和草酰氯反应，可以得到目标产物分子5-氯代吡嗪-2-羰基氯。

应用

5-氯吡嗪-2-羧酸常被用作有机合成的中间体，它的结构提供了多样的化学反应位点，可以进行不同的官能团转化。通过对这些位点的反应，可以引入不同的官能团，构建复杂的有机分子结构。因此，该化合物成为有机化学家进行合成反应的重要起始物质，为有机合成提供了丰富的工具。

参考文献

[1] Pfefferkorn, Jeffrey A.; et al MedChemComm (2011), 2(9), 828-839.